Когда Антони Ван Дейк писал Портрет Филипа Херберта, 1-го графа Монтгомери и 4-го графа Пембрука в 1640 году, он запечатлел одного из самых влиятельных придворных двора Стюартов — близкого друга как Якова I, так и Карла I, человека, который в то время занимал престижную должность лорда-камергера. Карьера Херберта была отмечена выдающейся способностью лавировать в опасных водах английской политики, переживая падение своих покровителей и даже начало Гражданской войны. Портрет, вероятно, был заказан в честь повышения Херберта в Орден Подвязки, высший рыцарский орден Англии, что тонко упоминается в деталях картины. Ван Дейк выбирает показать Херберта не в разгаре политических интриг, а в момент спокойствия, одетым в темные, блестящие мантии Подвязки и украшенным синей лентой и звездой ордена.

Прямой взгляд и расслабленная поза сидящего передают как авторитет, так и доступность, в то время как его рука легонько rests на столе, возможно, намекая на его роль покровителя искусств и литературы. Игра света на богатых тканях и лице сидящего является типичной для английского периода Ван Дейка, придавая фигуре ощущение непосредственности и присутствия. В отличие от более формальных, статичных портретов Даниэля Майтенса, подход Ван Дейка более свободен, мазки кисти более живые, а сидящий более психологически присутствует. Последующая история картины переплетена с судьбой семьи Пембрук и изменчивыми судьбами английской аристократии.

Хотя точное происхождение не полностью задокументировано, такие произведения часто оставались в семейных коллекциях на протяжении веков, передаваясь как символы родословной и статуса. Ван Дейк написал множество английских дворян за годы своего пребывания в Лондоне, и этот портрет занимает одно из его самых изысканных мест, помогая определить облик портретов двора Стюартов. Сегодня картина признана ключевым примером позднего английского стиля Ван Дейка, и ее присутствие в музейных коллекциях продолжает свидетельствовать о прочном престижe как сидящего, так и художника.