Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de Philip Herbert, 1º Conde de Montgomery e 4º Conde de Pembroke em 1640, ele estava capturando um dos cortesãos mais influentes da corte Stuart—um íntimo tanto de Jaime I quanto de Carlos I, e um homem que, na época, ocupava o prestigioso cargo de Lord Chamberlain. A carreira de Herbert foi marcada por uma notável habilidade em navegar as traiçoeiras águas da política inglesa, sobrevivendo à queda de seus patronos e até mesmo ao início da Guerra Civil. O retrato foi provavelmente encomendado para marcar a elevação de Herbert à Ordem da Jarreteira, a mais alta ordem de cavalaria da Inglaterra, um fato que é sutilmente referenciado nos detalhes da pintura. Van Dyck opta por mostrar Herbert não no calor da maquinagem política, mas em um momento de calma, vestido com as escuras e lustrosas vestes da Jarreteira e adornado com a faixa azul e a estrela da ordem.

O olhar direto do retratado e sua postura relaxada projetam tanto autoridade quanto acessibilidade, enquanto sua mão repousa levemente sobre uma mesa, talvez aludindo ao seu papel como patrono das artes e das letras. O jogo de luz sobre os ricos tecidos e o rosto do retratado é típico do período inglês de Van Dyck, conferindo à figura uma sensação de imediata presença. Ao contrário dos retratos mais formais e estáticos de Daniel Mytens, o tratamento de Van Dyck é mais solto, a pincelada mais viva, o retratado mais psicologicamente presente. A história subsequente da pintura está entrelaçada com o destino da família Pembroke e as fortunas mutáveis da aristocracia inglesa.

Embora a proveniência exata não esteja totalmente documentada, obras como esta muitas vezes permaneceram em coleções familiares por séculos, transmitidas como símbolos de linhagem e status. Van Dyck pintou numerosos nobres ingleses durante seus anos em Londres, e este retrato está entre os mais refinados, ajudando a definir a aparência do retrato da corte Stuart. Hoje, a pintura é reconhecida como um exemplo chave do estilo inglês tardio de Van Dyck, e sua presença nas coleções de museus continua a testemunhar o prestígio duradouro tanto do retratado quanto do artista.