Lorsque Anthony van Dyck a peint Portrait de Philip Herbert, 1er Comte de Montgomery et 4e Comte de Pembroke en 1640, il capturait l'un des courtisans les plus influents de la cour des Stuart—un intime de Jacques Ier et de Charles Ier, et un homme qui, à l'époque, occupait le prestigieux poste de Lord Chambellan. La carrière de Herbert a été marquée par une remarquable capacité à naviguer dans les eaux traîtresses de la politique anglaise, survivant à la chute de ses patrons et même au déclenchement de la guerre civile. Le portrait a probablement été commandé pour célébrer l'élévation de Herbert à l'Ordre de la Jarretière, la plus haute distinction de chevalerie d'Angleterre, un fait qui est subtilement référencé dans les détails de la peinture. Van Dyck choisit de montrer Herbert non pas dans le feu de la machination politique, mais à un moment de calme, vêtu des sombres et brillantes robes de la Jarretière et orné de l'écharpe bleue et de l'étoile de l'ordre.

Le regard direct du modèle et sa posture détendue projettent à la fois autorité et accessibilité, tandis que sa main repose légèrement sur une table, évoquant peut-être son rôle de mécène des arts et des lettres. Le jeu de lumière sur les riches tissus et le visage du modèle est typique de la période anglaise de Van Dyck, conférant à la figure une sensation d'immédiateté et de présence. Contrairement aux portraits plus formels et statiques de Daniel Mytens, le traitement de Van Dyck est plus libre, le coup de pinceau plus vivant, le modèle plus psychologiquement présent. L'histoire subséquente de la peinture est liée au destin de la famille Pembroke et aux fortunes changeantes de l'aristocratie anglaise.

Bien que la provenance exacte ne soit pas entièrement documentée, des œuvres comme celle-ci sont souvent restées dans des collections familiales pendant des siècles, transmises comme des symboles de lignée et de statut. Van Dyck a peint de nombreux nobles anglais durant ses années à Londres, et ce portrait figure parmi ses plus raffinés, contribuant à définir l'apparence du portrait de cour des Stuart. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple clé du style anglais tardif de Van Dyck, et sa présence dans les collections de musées continue de témoigner du prestige durable tant du modèle que de l'artiste.