Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Philip Herbert, 1° Conte di Montgomery e 4° Conte di Pembroke nel 1640, stava catturando uno dei cortigiani più influenti della corte Stuart—un intimo sia di Giacomo I che di Carlo I, e un uomo che, all'epoca, ricopriva il prestigioso incarico di Lord Ciambellano. La carriera di Herbert è stata segnata da una notevole abilità nel navigare le acque insidiose della politica inglese, sopravvivendo alla caduta dei suoi patroni e persino allo scoppio della Guerra Civile. Il ritratto è stato probabilmente commissionato per celebrare l'elezione di Herbert all'Ordine della Giarrettiera, il più alto ordine di cavalleria d'Inghilterra, un fatto che è sottilmente richiamato nei dettagli del dipinto. Van Dyck sceglie di mostrare Herbert non nel calore della macchinazione politica, ma in un momento di calma, vestito con le scure e lucenti vesti della Giarrettiera e adornato con la fascia blu e la stella dell'ordine.

Lo sguardo diretto del soggetto e la sua postura rilassata proiettano sia autorità che accessibilità, mentre la sua mano riposa leggermente su un tavolo, forse alludendo al suo ruolo di mecenate delle arti e delle lettere. Il gioco di luci sui ricchi tessuti e sul volto del soggetto è tipico del periodo inglese di Van Dyck, conferendo alla figura una sensazione di immediatezza e presenza. A differenza dei ritratti più formali e statici di Daniel Mytens, il trattamento di Van Dyck è più sciolto, la pennellata più viva, il soggetto più psicologicamente presente. La storia successiva del dipinto è intrecciata con il destino della famiglia Pembroke e le fortune mutevoli dell'aristocrazia inglese.

Sebbene la provenienza esatta non sia completamente documentata, opere come questa sono spesso rimaste in collezioni familiari per secoli, tramandate come simboli di lignaggio e status. Van Dyck dipinse numerosi nobili inglesi durante i suoi anni a Londra, e questo ritratto si colloca tra i suoi più raffinati, contribuendo a definire l'aspetto del ritratto della corte Stuart. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio chiave dello stile inglese tardivo di Van Dyck, e la sua presenza nelle collezioni museali continua a testimoniare il prestigio duraturo sia del soggetto che dell'artista.