Als Paul Gauguin 1896 Selbstporträt, gewidmet seinem Freund Daniel malte, lebte er im selbstauferlegten Exil auf Tahiti, weit entfernt von Paris und der europäischen Kunstwelt. Dieses Selbstporträt ist bemerkenswert durch seine persönliche Widmung an Daniel de Monfreid, einen engen Vertrauten, der Gauguin in diesen schwierigen Jahren emotional und finanziell unterstützte. Die Widmung verwandelt das Gemälde von einem einfachen Abbild in eine Geste der Freundschaft und Dankbarkeit, eine seltene Gelegenheit, bei der der Künstler sich durch sein Werk an eine bestimmte Person wendet.

Briefe von Gauguin an Monfreid offenbaren die Tiefe ihrer Bindung, wobei Gauguin einmal schrieb: "Du bist mein einziger Freund, der mich versteht." In dem Gemälde präsentiert sich Gauguin mit einem intensiven, suchenden Blick, vor einem Hintergrund symbolischer Objekte. Das Gesicht des Künstlers ist mit kräftigen, flachen Farben dargestellt, die typisch für seinen synthetistischen Ansatz sind, und sein Ausdruck ist sowohl zurückhaltend als auch verletzlich. Hinter ihm deutet eine haloartige Form auf Märtyrertum oder Heiligkeit hin, ein Motiv, das Gauguin oft verwendete, um über sein eigenes Leiden und seine Isolation zu reflektieren.

Die Einbeziehung einer Schlange und eines Apfels im Hintergrund spielt auf die biblische Geschichte des Falls an und deutet auf Themen von Versuchung und Verlust hin. Im Vergleich zu den introspektiven Selbstporträts von Vincent van Gogh geht es in Gauguins Version weniger um psychische Turbulenzen und mehr um den Aufbau eines mythischen Bildes des Künstlers als Außenseiter und Visionär. Das genaue Medium dieses Werkes bleibt ungewiss, ist aber konsistent mit der Ölmalerei auf Leinwand, die Gauguin während seiner tahitianischen Periode bevorzugte. Nach seiner Entstehung blieb das Gemälde im Besitz von Daniel de Monfreid, der einen Großteil von Gauguins Korrespondenz und Kunst bewahrte.

Im Laufe der Jahre durchlief es mehrere Privatsammlungen und erschien gelegentlich in Ausstellungen, die Gauguins Zeit im Südpazifik gewidmet waren. Heute steht es als Zeugnis für den Kampf des Künstlers um Anerkennung und die Bedeutung von Freundschaft für die Erhaltung seines kreativen Geistes in Jahren der Not und des Exils.