Quando Paul Gauguin pintou Autorretrato, dedicado ao seu amigo Daniel em 1896, ele estava vivendo em exílio autoimposto no Tahiti, longe de Paris e do mundo da arte europeu. Este autorretrato é notável por sua inscrição pessoal a Daniel de Monfreid, um confidente próximo que apoiou Gauguin emocional e financeiramente durante esses anos difíceis. A dedicatória transforma a pintura de uma simples semelhança em um gesto de amizade e gratidão, uma rara instância em que o artista se dirige a um indivíduo específico por meio de sua obra.

Cartas de Gauguin para Monfreid revelam a profundidade de seu vínculo, com Gauguin escrevendo uma vez: "Você é meu único amigo, aquele que me entende." Na pintura, Gauguin se apresenta com um olhar intenso e investigativo, contra um fundo de objetos simbólicos. O rosto do artista é retratado com cores ousadas e planas, típicas de sua abordagem sintetista, e sua expressão é ao mesmo tempo reservada e vulnerável. Atrás dele, uma forma semelhante a um halo sugere martírio ou santidade, um motivo que Gauguin frequentemente usou para comentar sobre seu próprio sofrimento e isolamento.

A inclusão de uma cobra e uma maçã ao fundo alude à história bíblica da Queda, insinuando temas de tentação e perda. Comparado aos autorretratos introspectivos de Vincent van Gogh, a versão de Gauguin é menos sobre turbulência psicológica e mais sobre a construção de uma imagem mítica do artista como outsider e visionário. O meio exato desta obra permanece incerto, mas é consistente com a técnica de óleo sobre tela que Gauguin favorecia durante seu período tahitiano. Após sua criação, a pintura permaneceu na posse de Daniel de Monfreid, que preservou grande parte da correspondência e arte de Gauguin.

Ao longo dos anos, passou por várias coleções privadas e apareceu ocasionalmente em exposições dedicadas ao tempo de Gauguin no Pacífico Sul. Hoje, ela se ergue como um testemunho da luta do artista por reconhecimento e da importância da amizade em sustentar seu espírito criativo durante anos de dificuldades e exílio.