Lorsque Paul Gauguin a peint Autoportrait, dédié à son ami Daniel en 1896, il vivait en exil auto-imposé à Tahiti, loin de Paris et du monde de l'art européen. Cet autoportrait est remarquable par son inscription personnelle à Daniel de Monfreid, un proche confident qui a soutenu Gauguin émotionnellement et financièrement durant ces années difficiles. La dédicace transforme la peinture d'une simple ressemblance en un geste d'amitié et de gratitude, une rare instance où l'artiste s'adresse à un individu spécifique à travers son œuvre.

Des lettres de Gauguin à Monfreid révèlent la profondeur de leur lien, Gauguin écrivant un jour : "Tu es mon seul ami, celui qui me comprend." Dans la peinture, Gauguin se présente avec un regard intense et scrutateur, sur fond d'objets symboliques. Le visage de l'artiste est rendu avec des couleurs audacieuses et plates, typiques de son approche synthétiste, et son expression est à la fois réservée et vulnérable. Derrière lui, une forme en halo suggère le martyre ou la sainteté, un motif que Gauguin utilisait souvent pour commenter sa propre souffrance et son isolement.

L'inclusion d'un serpent et d'une pomme en arrière-plan fait allusion à l'histoire biblique de la Chute, suggérant des thèmes de tentation et de perte. Comparé aux autoportraits introspectifs de Vincent van Gogh, la version de Gauguin est moins axée sur le tumulte psychologique et plus sur la construction d'une image mythique de l'artiste en tant qu'outsider et visionnaire. Le médium exact de cette œuvre reste incertain, mais il est cohérent avec la technique de l'huile sur toile que Gauguin privilégiait durant sa période tahitienne. Après sa création, la peinture est restée en possession de Daniel de Monfreid, qui a préservé une grande partie de la correspondance et de l'art de Gauguin.

Au fil des ans, elle a passé par plusieurs collections privées et est apparue occasionnellement dans des expositions consacrées à la période de Gauguin dans le Pacifique Sud. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la lutte de l'artiste pour la reconnaissance et de l'importance de l'amitié dans le maintien de son esprit créatif durant des années de difficultés et d'exil.