Quando Paul Gauguin dipinse Autoritratto, dedicato al suo amico Daniel nel 1896, viveva in esilio autoimposto a Tahiti, lontano da Parigi e dal mondo dell'arte europeo. Questo autoritratto è notevole per la sua iscrizione personale a Daniel de Monfreid, un confidente stretto che sostenne Gauguin emotivamente e finanziariamente durante quegli anni difficili. La dedica trasforma il dipinto da un semplice ritratto a un gesto di amicizia e gratitudine, un'istanza rara in cui l'artista si rivolge a un individuo specifico attraverso la sua opera.

Le lettere di Gauguin a Monfreid rivelano la profondità del loro legame, con Gauguin che scrisse una volta: "Sei il mio unico amico, colui che mi capisce." Nel dipinto, Gauguin si presenta con uno sguardo intenso e indagatore, sullo sfondo di oggetti simbolici. Il volto dell'artista è reso con colori audaci e piatti, tipici del suo approccio sintetista, e la sua espressione è sia riservata che vulnerabile. Dietro di lui, una forma simile a un'aureola suggerisce martirio o santità, un motivo che Gauguin usava spesso per commentare la propria sofferenza e isolamento.

L'inclusione di un serpente e di una mela sullo sfondo allude alla storia biblica della Caduta, accennando a temi di tentazione e perdita. Rispetto agli autoritratti introspettivi di Vincent van Gogh, la versione di Gauguin è meno incentrata sul tumulto psicologico e più sulla costruzione di un'immagine mitica dell'artista come outsider e visionario. Il medium esatto di quest'opera rimane incerto, ma è coerente con la tecnica dell'olio su tela che Gauguin preferiva durante il suo periodo tahitiano. Dopo la sua creazione, il dipinto rimase in possesso di Daniel de Monfreid, che preservò gran parte della corrispondenza e dell'arte di Gauguin.

Nel corso degli anni, è passato attraverso diverse collezioni private ed è apparso occasionalmente in mostre dedicate al periodo di Gauguin nel Pacifico meridionale. Oggi, si erge come una testimonianza della lotta dell'artista per il riconoscimento e dell'importanza dell'amicizia nel sostenere il suo spirito creativo durante anni di difficoltà ed esilio.