Als Anthony van Dyck 1624 Palermo besuchte, suchte er eine der berühmtesten Malerinnen des vorhergehenden Jahrhunderts: Sofonisba Anguissola, die damals fast achtzig Jahre alt und nahezu blind war. Dieses Treffen zwischen zwei Künstlern—einer auf dem Höhepunkt seines Ruhms, der andere eine lebende Legende—führte zu einem Porträt, das sowohl ein Zusammentreffen von Geistern als auch ein Abbild der Ähnlichkeit ist. Van Dyck selbst schrieb später über Anguissolas "lebendigen Geist" und die Weisheit, die sie vermittelte, ein seltenes Zeugnis des Respekts, den sie in ganz Europa genoss.

Das Gemälde steht als Tribut von einem Porträtisten zu einem anderen, eine Hommage, die Generationen verbindet. Im Porträt erscheint Sofonisba Anguissola sitzend, ihre gealterten Hände sanft in ihrem Schoß ruhend, ihr Blick direkt, aber durch das Alter gemildert. Van Dyck wählt es, nicht zu schmeicheln: die Falten, die trüben Augen und die zarte Blässe sprechen von einem gut gelebten Leben. Dennoch gibt es eine stille Würde in ihrer Haltung, und das schwache Lächeln deutet auf den scharfen Verstand hin, für den sie bekannt war.

Das Licht fällt zärtlich auf ihr Gesicht und hebt die Konturen des Alters hervor, anstatt sie zu verbergen, ein markanter Kontrast zu den idealisierten Darstellungen von Künstlern in Werken wie Tizians Selbstporträt. Hier bietet Van Dyck nicht nur ein Abbild, sondern ein Bild von Weisheit und Ausdauer. Das Medium des Gemäldes ist nicht eindeutig dokumentiert, obwohl es wahrscheinlich Öl auf Leinwand ist, typisch für Van Dycks Porträts aus dieser Zeit. Seine frühe Geschichte ist etwas obscur, aber es ist bekannt, dass Van Dyck einen Entwurf von Anguissola in seinem italienischen Skizzenbuch, das sich jetzt im British Museum befindet, aufgenommen hat, was die Bedeutung belegt, die er dem Treffen beimess.

Im Laufe der Jahrhunderte wurde das Porträt nicht nur als seltenes Bild einer der wenigen anerkannten Künstlerinnen der Renaissance gefeiert, sondern auch als Dokument künstlerischer Verwandtschaft. Heute bleibt es ein Bezugspunkt für Wissenschaftler, die die Abstammung der Porträtkunst vom Renaissance bis zum Barock nachverfolgen, und ein Zeugnis der gegenseitigen Bewunderung zwischen zwei bemerkenswerten Malern.