Cuando Anthony van Dyck visitó Palermo en 1624, buscó a una de las pintoras más célebres del siglo anterior: Sofonisba Anguissola, que entonces tenía casi ochenta años y estaba casi ciega. Este encuentro entre dos artistas—uno en la cima de su fama, el otro una leyenda viva—resultó en un retrato que es tanto un encuentro de mentes como un registro de semejanza. Van Dyck mismo escribió más tarde sobre el "espíritu vivaz" de Anguissola y la sabiduría que impartió, un raro testimonio del respeto que ella inspiraba en toda Europa.

La pintura se erige como un tributo de un retratista a otro, un gesto de homenaje que une generaciones. En el retrato, Sofonisba Anguissola aparece sentada, con sus manos envejecidas descansando suavemente en su regazo, su mirada directa pero suavizada por la edad. Van Dyck elige no halagar: las arrugas, los ojos apagados y el delicado palidez hablan de una vida bien vivida. Sin embargo, hay una dignidad silenciosa en su postura, y la leve sonrisa sugiere la aguda inteligencia por la que era conocida.

La luz cae tiernamente sobre su rostro, destacando los contornos de la edad en lugar de ocultarlos, un marcado contraste con las representaciones idealizadas de los artistas en obras como el Autorretrato de Tiziano. Aquí, Van Dyck ofrece no solo un parecido, sino una imagen de sabiduría y resistencia. El medio de la pintura no está registrado de manera definitiva, aunque es probable que sea óleo sobre lienzo, típico de los retratos de Van Dyck de este período. Su historia temprana es algo oscura, pero se sabe que Van Dyck incluyó un boceto de Anguissola en su cuaderno de bocetos italiano, que ahora se encuentra en el Museo Británico, lo que atestigua la importancia que otorgó al encuentro.

A lo largo de los siglos, el retrato ha sido celebrado no solo como una imagen rara de una de las pocas artistas mujeres renacentistas reconocidas, sino también como un documento de parentesco artístico. Hoy en día, sigue siendo un punto de referencia para los académicos que rastrean la genealogía del retrato desde el Renacimiento hasta el Barroco, y un testimonio de la admiración mutua entre dos pintores notables.