Keine andere Madonna von Giovanni Bellini hat so viel akademische Debatte ausgelöst wie die Madonna Willys. Ihr Name ist an sich ein Rätsel: Im Gegensatz zu vielen von Bellinis Madonnen, die nach ihren Mäzenen oder Orten benannt sind, bleibt der Ursprung von "Willys" ungewiss; einige schlagen einen verlorenen Sammler vor, andere eine Fehlinterpretation in einem frühen Inventar. Das Medium des Gemäldes ist ebenfalls ein Rätsel, da keine überlieferten Dokumente bestätigen, ob Bellini hier in Öl oder Tempera gearbeitet hat, und technische Analysen bisher keine definitive Antwort geliefert haben.

Diese Ungewissheit hat die Madonna Willys zu einem Bezugspunkt für Diskussionen über Bellinis sich entwickelnde Technik in den späten 1480er Jahren gemacht. Bellini wählt einen Moment stiller Intimität: Die Jungfrau, die vor einer fernen blauen Landschaft sitzt, unterstützt sanft das Christkind, während es nach einem kleinen Stieglitz greift, der auf ihrem Finger sitzt. In der ikonografischen Darstellung der Renaissance ist der Stieglitz ein Symbol für die zukünftige Passion Christi, sein roter Fleck erinnert an das Blut des Opfers. Der gesenkte Blick der Madonna und das zögerliche Greifen des Kindes erzeugen ein Gefühl von Vorahnung und Zärtlichkeit, während das sanfte, klare Licht ihre Gesichter in einen zarten Realismus taucht.

Im Vergleich zu Leonardo da Vincis Benois Madonna, die ungefähr zur gleichen Zeit gemalt wurde, ist Bellinis Ansatz weniger um psychologische Komplexität besorgt und mehr um eine ruhige, andächtige Präsenz. Die Provenienz der Madonna Willys ist lückenhaft; es gibt keine frühen Aufzeichnungen über Auftrag oder Besitz, und das Gemälde erscheint erst im 19. Jahrhundert in dokumentierten Sammlungen. Einige Kunsthistoriker haben spekuliert, dass es für private Andacht geschaffen wurde, angesichts seines intimen Maßstabs und Themas.

Im Laufe der Jahrhunderte wurde es abwechselnd Bellini und seiner Werkstatt zugeschrieben, obwohl der Konsens jetzt die Hand des Meisters bevorzugt, insbesondere in der zarten Modellierung von Fleisch und Landschaft. Heute befindet sich die Madonna Willys in einer Privatsammlung, wird selten ausgestellt und ist damit eines der flüchtigsten Schätze von Bellinis später Karriere.