Nessuna altra Madonna di Giovanni Bellini ha suscitato tanto dibattito accademico quanto la Madonna Willys. Il suo nome è un enigma di per sé: a differenza di molte delle Madonne di Bellini, che prendono il nome dai loro mecenati o dai luoghi, l'origine di "Willys" rimane incerta; alcuni suggeriscono un collezionista perduto, altri una cattiva interpretazione in un inventario antico. Il medium della pittura è anch'esso un mistero, poiché nessuna documentazione sopravvissuta conferma se Bellini abbia lavorato a olio o a tempera qui, e l'analisi tecnica non ha ancora fornito una risposta definitiva.

Questa incertezza ha reso la Madonna Willys un punto di riferimento per le discussioni sulla tecnica in evoluzione di Bellini alla fine degli anni '80 del Quattrocento. Bellini sceglie un momento di intimità silenziosa: la Vergine, seduta davanti a un lontano paesaggio blu, sostiene dolcemente il Bambino Gesù mentre lui allunga la mano verso un piccolo cardellino posato sul suo dito. Nella iconografia rinascimentale, il cardellino è un simbolo della futura Passione di Cristo, la sua macchia rossa ricorda il sangue del sacrificio. Lo sguardo abbassato della Madonna e la presa incerta del Bambino creano un senso di premonizione e tenerezza, mentre la luce morbida e chiara avvolge i loro volti in un realismo delicato.

Rispetto alla Madonna Benois di Leonardo da Vinci, dipinta circa nello stesso periodo, l'approccio di Bellini si preoccupa meno della complessità psicologica e più di una presenza serena e devozionale. La provenienza della Madonna Willys è irregolare; non esistono registrazioni antiche di commissione o proprietà, e il dipinto appare solo in collezioni documentate nel XIX secolo. Alcuni storici dell'arte hanno ipotizzato che fosse stata prodotta per la devozione privata, data la sua scala intima e il suo soggetto. Nel corso dei secoli, è stata alternativamente attribuita a Bellini e al suo laboratorio, sebbene il consenso ora favorisca la mano del maestro, specialmente nella delicata modellazione della carne e del paesaggio.

Oggi, la Madonna Willys è conservata in una collezione privata, raramente esposta, rendendola uno dei tesori più elusivi della carriera tardiva di Bellini.