Nenhuma outra Madonna de Giovanni Bellini gerou tanto debate acadêmico quanto a Madonna Willys. Seu nome é um enigma por si só: ao contrário de muitas das Madonnas de Bellini, que são nomeadas em homenagem a seus patronos ou locais, a origem de "Willys" permanece incerta; alguns sugerem um colecionador perdido, outros uma leitura incorreta em um inventário antigo. O meio da pintura também é um mistério, pois não há documentação que confirme se Bellini trabalhou em óleo ou têmpera aqui, e a análise técnica ainda não forneceu uma resposta definitiva.

Essa incerteza fez da Madonna Willys um ponto de referência para discussões sobre a técnica em evolução de Bellini no final da década de 1480. Bellini escolhe um momento de íntima tranquilidade: a Virgem, sentada diante de uma distante paisagem azul, apoia suavemente o Menino Cristo enquanto ele alcança um pequeno pintassilgo pousado em seu dedo. Na iconografia renascentista, o pintassilgo é um símbolo da futura Paixão de Cristo, sua mancha vermelha recorda o sangue do sacrifício. O olhar cabisbaixo da Madonna e o agarre hesitante do Menino criam uma sensação de premonição e ternura, enquanto a luz suave e clara banha seus rostos em um realismo delicado.

Comparado à Madonna Benois de Leonardo da Vinci, pintada aproximadamente na mesma época, a abordagem de Bellini se preocupa menos com a complexidade psicológica e mais com uma presença serena e devocional. A procedência da Madonna Willys é irregular; não existem registros antigos de encomenda ou propriedade, e a pintura só aparece em coleções documentadas no século XIX. Alguns historiadores da arte especularam que foi produzida para devoção privada, dada sua escala íntima e tema. Ao longo dos séculos, foi atribuída alternativamente a Bellini e seu ateliê, embora o consenso agora favoreça a mão do mestre, especialmente na modelagem delicada da carne e da paisagem.

Hoje, a Madonna Willys está em uma coleção privada, raramente exibida, tornando-se um dos tesouros mais elusivos da carreira tardia de Bellini.