Ни одна другая Мадонна Джованни Беллини не вызвала столько научных споров, как Мадонна Уиллис. Ее название само по себе является загадкой: в отличие от многих Мадонн Беллини, которые названы в честь их покровителей или мест, происхождение "Уиллис" остается неясным — некоторые предполагают, что это потерянный коллекционер, другие — ошибочное прочтение в раннем инвентаре. Материал картины также остается загадкой, так как не сохранилось документов, подтверждающих, работал ли Беллини в масляной или темперной живописи, а технический анализ пока не дал окончательного ответа.

Эта неопределенность сделала Мадонну Уиллис отправной точкой для обсуждений о развивающейся технике Беллини в конце 1480-х годов. Беллини выбирает момент тихой близости: Дева Мария, сидящая перед далеким голубым пейзажем, нежно поддерживает Христа-младенца, который тянется к маленькому золотистому финчу, сидящему на ее пальце. В иконографии Ренессанса золотистый финч символизирует будущие страдания Христа, его красное пятно напоминает о крови жертвы.

Упавший взгляд Мадонны и неуверенный хват ребенка создают ощущение предзнания и нежности, в то время как мягкий, ясный свет окутывает их лица нежным реализмом. По сравнению с Бенуа Мадонной Леонардо да Винчи, написанной примерно в то же время, подход Беллини менее озабочен психологической сложностью и больше сосредоточен на спокойном, благоговейном присутствии. Происхождение Мадонны Уиллис неясно; не сохранилось ранних записей о заказе или владении, и картина появляется в документированных коллекциях только в девятнадцатом веке.

Некоторые искусствоведы предполагают, что она была создана для частного поклонения, учитывая ее интимный масштаб и тему. На протяжении веков она то приписывалась Беллини, то его мастерской, хотя сейчас консенсус склоняется к тому, что это работа мастера, особенно в тонком моделировании плоти и пейзажа. Сегодня Мадонна Уиллис находится в частной коллекции и редко выставляется, что делает ее одним из самых неуловимых сокровищ позднего творчества Беллини.