Aucune autre Madonna de Giovanni Bellini n'a suscité autant de débats académiques que la Madonna Willys. Son nom est une énigme en soi : contrairement à de nombreuses Madonnas de Bellini, qui portent le nom de leurs mécènes ou de leurs lieux, l'origine de "Willys" reste incertaine ; certains suggèrent un collectionneur perdu, d'autres une mauvaise interprétation dans un inventaire ancien. Le médium de la peinture est également un mystère, car aucune documentation survivante ne confirme si Bellini a travaillé à l'huile ou à la tempera ici, et l'analyse technique n'a pas encore fourni de réponse définitive.

Cette incertitude a fait de la Madonna Willys un point de référence pour les discussions sur l'évolution de la technique de Bellini à la fin des années 1480. Bellini choisit un moment d'intimité tranquille : la Vierge, assise devant un lointain paysage bleu, soutient doucement l'Enfant Jésus alors qu'il tend la main vers un petit chardonneret perché sur son doigt. Dans l'iconographie de la Renaissance, le chardonneret est un symbole de la future Passion du Christ, sa tache rouge rappelant le sang du sacrifice. Le regard abaissé de la Madonna et la prise hésitante de l'Enfant créent un sentiment de prémonition et de tendresse, tandis que la lumière douce et claire baigne leurs visages d'un réalisme délicat.

Comparé à la Madonna Benois de Leonardo da Vinci, peinte à peu près à la même époque, l'approche de Bellini se préoccupe moins de la complexité psychologique et davantage d'une présence sereine et dévotionnelle. La provenance de la Madonna Willys est inégale ; aucun enregistrement précoce de commande ou de propriété n'a survécu, et la peinture n'apparaît dans des collections documentées qu'au XIXe siècle. Certains historiens de l'art ont spéculé qu'elle avait été produite pour la dévotion privée, compte tenu de son échelle intime et de son sujet. Au fil des siècles, elle a été alternativement attribuée à Bellini et à son atelier, bien que le consensus favorise désormais la main du maître, notamment dans le modelage délicat de la chair et du paysage.

Aujourd'hui, la Madonna Willys est conservée dans une collection privée, rarement exposée, ce qui en fait l'un des trésors les plus insaisissables de la carrière tardive de Bellini.