Cuando Tintoretto pintó a Antonio Grimani (1434-1523), eligió inmortalizar a una figura cuya vida estuvo marcada por uno de los reveses más dramáticos de la fortuna en la historia veneciana. Grimani, una vez exiliado por una derrota militar, regresó a Venecia no solo para ser perdonado, sino para ascender al más alto cargo como Duque en 1521. La pintura captura la persistente aura de controversia y triunfo que rodeó los últimos años de Grimani, un hombre cuyo destino político cambió con las mareas de la República.

La fecha de la obra, 1650, es especialmente intrigante, ya que aparece más de medio siglo después de la muerte tanto de Grimani como de Tintoretto, lo que plantea preguntas sobre su atribución y propósito. El momento que selecciona Tintoretto no es de batalla o exilio, sino de reflexión digna, quizás después del regreso de Grimani a la gracia. Sentado en suntuosos ropajes, la mano de Grimani descansa sobre un documento, que probablemente simboliza el decreto que puso fin a su exilio o el juramento ducal. La cadena que cruza su pecho marca su autoridad restaurada, mientras que la paleta sobria y la luz suave centran la atención en su rostro, surcado por el peso de la experiencia.

A diferencia de los retratos más teatrales de Tiziano de los duques venecianos, Tintoretto opta por una profundidad psicológica, dejando que la mirada y la postura del retratado cuenten la historia de la resiliencia y la astucia política. La procedencia de la pintura es incierta, ya que ninguna comisión directa o inventario temprano la sitúa en una colección específica. Su fecha tardía ha llevado a algunos académicos a cuestionar si se trata de un original de Tintoretto o de una pieza posterior de taller, quizás terminada por sus seguidores para satisfacer la demanda continua de retratos de líderes venecianos. Hoy en día, la obra es valorada como un testimonio de la fascinación duradera con el legado de Grimani y la tradición veneciana del retrato estatal.

Ya sea pintada por el maestro mismo o por su círculo, se erige como un puente entre el arte oficial de la República y las convenciones en evolución del retrato en la Venecia del siglo XVII.