Lorsque Tintoretto a peint Antonio Grimani (1434-1523), il a choisi d'immortaliser une figure dont la vie a été marquée par l'un des retournements de fortune les plus dramatiques de l'histoire vénitienne. Grimani, autrefois exilé à cause d'une défaite militaire, est revenu à Venise non seulement pour être pardonné, mais pour accéder au plus haut poste en tant que Doge en 1521. La peinture capture l'aura persistante de controverse et de triomphe qui entourait les dernières années de Grimani, un homme dont le destin politique a changé avec les marées de la République.

La date de l'œuvre, 1650, est particulièrement intrigante, car elle apparaît plus d'un demi-siècle après la mort de Grimani et de Tintoretto, soulevant des questions sur son attribution et son but. Le moment choisi par Tintoretto n'est pas celui de la bataille ou de l'exil, mais de la réflexion digne, peut-être après le retour de Grimani à la grâce. Assis dans des robes somptueuses, la main de Grimani repose sur un document — probablement symbolisant le décret qui a mis fin à son exil ou le serment ducal. La chaîne qui traverse sa poitrine marque son autorité restaurée, tandis que la palette sobre et la lumière douce concentrent l'attention sur son visage, marqué par le poids de l'expérience.

Contrairement aux portraits plus théâtraux de Titien des doges vénitiens, Tintoretto opte pour une profondeur psychologique, laissant le regard et la posture du sujet raconter l'histoire de la résilience et de la sagacité politique. La provenance de la peinture est incertaine, car aucune commande directe ou inventaire précoce ne la place dans une collection spécifique. Sa date tardive a conduit certains chercheurs à se demander s'il s'agit d'un original de Tintoretto ou d'une pièce ultérieure d'atelier, peut-être achevée par ses disciples pour satisfaire la demande continue de portraits de dirigeants vénitiens. Aujourd'hui, l'œuvre est valorisée comme un témoignage de la fascination durable pour l'héritage de Grimani et la tradition vénitienne du portrait d'État.

Qu'elle ait été peinte par le maître lui-même ou par son cercle, elle se dresse comme un pont entre l'art officiel de la République et les conventions évolutives du portrait dans la Venise du XVIIe siècle.