Quando Tintoretto dipinse Antonio Grimani (1434-1523), scelse di immortalizzare una figura la cui vita fu segnata da uno dei più drammatici ribaltamenti di fortuna nella storia veneziana. Grimani, un tempo esiliato per una sconfitta militare, tornò a Venezia non solo per essere perdonato, ma per salire al più alto ufficio come Doge nel 1521. Il dipinto cattura l'aura persistente di controversia e trionfo che circondava gli ultimi anni di Grimani, un uomo il cui destino politico cambiava con le maree della Repubblica.

La data dell'opera, 1650, è particolarmente intrigante, poiché appare più di mezzo secolo dopo la morte sia di Grimani che di Tintoretto, sollevando interrogativi sulla sua attribuzione e sul suo scopo. Il momento scelto da Tintoretto non è di battaglia o esilio, ma di riflessione dignitosa, forse dopo il ritorno di Grimani alla grazia. Seduto in sontuosi abiti, la mano di Grimani poggia su un documento, probabilmente simbolo del decreto che pose fine al suo esilio o del giuramento ducale. La catena che attraversa il suo petto segna la sua autorità restaurata, mentre la palette sobria e la luce soffusa concentrano l'attenzione sul suo volto, segnato dal peso dell'esperienza.

A differenza dei ritratti più teatrali di Tiziano dei dogi veneziani, Tintoretto opta per una profondità psicologica, lasciando che lo sguardo e la postura del soggetto raccontino la storia di resilienza e astuzia politica. La provenienza del dipinto è incerta, poiché nessun incarico diretto o inventario precoce lo colloca in una collezione specifica. La sua data tarda ha portato alcuni studiosi a interrogarsi se si tratti di un originale di Tintoretto o di un pezzo successivo della sua bottega, forse completato dai suoi seguaci per soddisfare la continua domanda di ritratti di leader veneziani. Oggi, l'opera è valutata come un testimone della duratura fascinazione per l'eredità di Grimani e la tradizione veneziana del ritratto di stato.

Che sia stata dipinta dal maestro stesso o dal suo circolo, si erge come un ponte tra l'arte ufficiale della Repubblica e le convenzioni in evoluzione del ritratto nella Venezia del XVII secolo.