Cuando El Greco pintó Cristo sosteniendo la cruz en 1602, ya era conocido en Toledo por su visión sorprendentemente personal de los temas religiosos. Lo que hace que esta obra sea especialmente fascinante es que es una de varias versiones que creó sobre este tema, cada una con sutiles diferencias en la expresión y el gesto de Cristo. La repetición sugiere tanto una demanda popular entre los patronos españoles por esta representación íntima como la continua meditación del artista sobre el sufrimiento de Cristo.

A diferencia de las grandes escenas narrativas, esta pintura ofrece un momento solitario, casi privado, invitando a los espectadores a contemplar la Pasión de una manera directa y humana. En el corazón de la imagen, Cristo se encuentra solo contra un cielo oscuro y tormentoso, sus manos abrazando suavemente la áspera madera de la cruz. Este no es el momento de colapso bajo su peso, como en muchas representaciones, sino una pausa: Cristo mira hacia arriba, sus ojos brillando con dolor y aceptación. La corona de espinas presiona su frente, gotas de sangre se mezclan con el sudor, mientras su túnica brilla con una luz interior que lo distingue del mundo sombrío detrás.

Donde Tiziano o Rubens podrían haber llenado el lienzo con soldados y caos, El Greco reduce la escena a su esencia, enfocando toda la atención en la resolución espiritual de Cristo. Los orígenes precisos de esta versión en particular siguen siendo inciertos, ya que la documentación del taller de El Greco en Toledo es escasa y existen varias obras similares en colecciones de Europa y América. Es probable que la pintura fuera encargada por un patrono privado para la devoción personal, en consonancia con el intenso y introspectivo estado de ánimo. A lo largo de los siglos, Cristo sosteniendo la cruz ha sido admirado por su audaz color y formas alargadas, características del estilo tardío de El Greco, que influiría en artistas posteriores desde los Expresionistas hasta Picasso.

Hoy en día, se erige como un testimonio de la visión única del pintor a principios del siglo XVII, uniendo el fervor espiritual de la Contrarreforma española con un sentido moderno de profundidad psicológica.