Cuando El Greco comenzó su serie de apóstoles alrededor de 1600, no solo estaba pintando santos; estaba redefiniendo cómo podría lucir la santidad en la pintura. A diferencia de las comisiones anteriores, que a menudo exigían grandes retablos o narrativas intrincadas, este conjunto se centró en figuras individuales, de tamaño natural, cada una representada con una individualidad sorprendente. La serie, que incluye Retrato de un Apóstol (San Felipe), probablemente estaba destinada a la devoción privada, un cambio radical respecto al espectáculo público de las comisiones eclesiásticas.

La identidad del mecenas sigue siendo incierta, pero la unidad y la escala del conjunto sugieren un único coleccionista ambicioso. Hoy en día, los académicos aún debaten cuántos retratos originales de apóstoles pintó El Greco, ya que han surgido versiones y copias en toda Europa. San Felipe aparece en un momento de intensa quietud, su mirada levantada como si escuchara un llamado distante. En la tradición cristiana, Felipe fue el apóstol que le pidió a Cristo que "nos muestre al Padre", una solicitud que reveló tanto su fe como su duda.

El Greco captura esta dualidad: las manos de Felipe sostienen una delgada cruz, el símbolo de su martirio, mientras su rostro está iluminado por una luz espectral e interna. La pincelada en espiral de su túnica, representada en fríos azules y verdes, atrae la mirada hacia arriba, resonando con el anhelo espiritual en su expresión. A diferencia de los apóstoles musculosos y enraizados de Caravaggio, el santo de El Greco es alargado, casi ingrávido, su forma disolviéndose en el aire circundante. El recorrido de Retrato de un Apóstol (San Felipe) es característico de muchas obras de El Greco: su historia temprana no está completamente documentada y ha pasado por manos privadas antes de ingresar a colecciones públicas.

La serie de apóstoles en su conjunto se dispersó tras la muerte del artista, con pinturas individuales apareciendo en España, Francia y más allá. Hoy en día, este retrato es reconocido como un ejemplo clave del estilo tardío de El Greco, marcado por un color audaz y una intensidad espiritual. Se erige como un testimonio de la visión única del artista en el amanecer del siglo XVII, uniendo los mundos del Renacimiento y el Manierismo e influyendo en generaciones futuras.