Ningún otro tema fascinó más a Tiziano en sus últimos años que María Magdalena, y regresó a su historia al menos seis veces, cada vez con una nueva intensidad. La María Magdalena penitente de alrededor de 1560 se encuentra entre las más celebradas de estas obras, y fue tan admirada en su época que se sabe que Felipe II de España solicitó una versión para su propia colección. La fama de la pintura se extendió rápidamente: los inventarios y cartas de finales del siglo XVI la mencionan como un ejemplo preciado del estilo tardío de Tiziano, admirado por la inmediatez emocional que aportó al arrepentimiento de Magdalena. María Magdalena, la pecadora arrepentida, es capturada en un momento de confesión cruda.

Su mirada llorosa se eleva hacia el cielo, con los brazos cruzados sobre su pecho desnudo, un gesto de vergüenza y súplica. Su cabello dorado y salvaje que cae sobre sus hombros era un símbolo renacentista tanto de su vida anterior como de su apasionada conversión. En el fondo tenue y terroso, un cráneo y un frasco de ungüento evocan su soledad meditativa y su papel como la ungidora de Cristo.

A diferencia de la fría y contenida Magdalena de la escultura de madera de Donatello, la Magdalena de Tiziano es carne y hueso, su remordimiento se hace tangible a través del color cálido y luminoso y la pincelada temblorosa. Los orígenes exactos de esta versión siguen siendo inciertos, ya que Tiziano produjo varias pinturas de Magdalena para diferentes mecenas, incluyendo al Duque de Urbino y a Felipe II. Aunque el medio no está registrado de manera definitiva, la rica superficie de la obra sugiere óleo sobre lienzo, típico de su taller veneciano. A lo largo de los siglos, versiones de esta composición se han dispersado por Europa, a veces mal atribuidas o confundidas con réplicas de estudio.

Hoy en día, la María Magdalena penitente se erige como un testimonio del estilo tardío de Tiziano: su manejo suelto y expresivo y su profundidad psicológica, marcando un período en el que su arte se volvió más personal y sus santos más humanos que nunca antes.