В последние годы Тициан больше всего увлекался темой Марии Магдалины, и он возвращался к ее истории как минимум шесть раз, каждый раз с новой интенсивностью. Покаянная Мария Магдалина, созданная около 1560 года, является одной из самых известных из этих работ и была так высоко оценена в свое время, что известно, что Филипп II Испанский запросил версию для своей коллекции. Слава картины быстро распространилась: инвентаризации и письма конца XVI века упоминают ее как ценнейший пример позднего стиля Тициана, восхваляемого за эмоциональную непосредственность, которую он привнес в покаяние Магдалины. Мария Магдалина, покаявшаяся грешница, поймана в момент искреннего исповедания.

Ее слезливый взгляд устремлен к небу, руки скрещены на обнаженной груди — жест, выражающий как стыд, так и мольбу. Дикие золотые волосы, ниспадающие на плечи, были символом ее прежней жизни и страстного обращения в эпоху Ренессанса. На тусклом, земляном фоне череп и банка с мазью напоминают о ее медитативной уединенности и ее роли помазанницы Христа.

В отличие от холодной, сдержанной Магдалины в деревянной скульптуре Донателло, Магдалина Тициана — это плоть и кровь, ее раскаяние становится ощутимым благодаря теплым, светящимся цветам и дрожащей живописи. Точные истоки этой версии остаются неясными, так как Тициан создал несколько картин с изображением Магдалины для разных покровителей, включая герцога Урбино и Филиппа II. Хотя средство не зафиксировано определенно, богатая поверхность работы предполагает масло на холсте, что типично для его венецианской мастерской. На протяжении веков версии этой композиции были рассеяны по всей Европе, иногда ошибочно атрибутированные или перепутанные с репликами из мастерской.

Сегодня Покаянная Мария Магдалина стоит как свидетельство позднего стиля Тициана — его свободного, выразительного подхода и психологической глубины, отмечая период, когда его искусство стало более личным, а его святые — более человеческими, чем когда-либо прежде.