Cuando Tiziano pintó Retrato de Ippolito Riminaldi alrededor de 1600, ya era celebrado en toda Europa, sin embargo, este retrato en particular sigue envuelto en misterio: no hay registros contemporáneos que detallen su encargo, y el propio retratado, Ippolito Riminaldi, es una figura sobre la que se sabe poco. La mera existencia de la pintura ha suscitado debate: algunos estudiosos han cuestionado si el sujeto es realmente Riminaldi, ya que no sobreviven otros retratos confirmados de él. La atribución a Tiziano es ampliamente aceptada, pero, al igual que con muchas obras tardías de su taller, la participación precisa de los asistentes ha sido discutida durante siglos. El retrato captura a un joven en el apogeo de la autoconfianza, su mirada es directa pero contemplativa.

La mano derecha de Riminaldi reposa sobre una mesa, con los dedos tocando ligeramente una carta cerrada, una posible alusión a deberes diplomáticos o correspondencia privada. La riqueza de su atuendo, con su oscuro terciopelo y delicado encaje, habla tanto de riqueza como de la sobria dignidad esperada de un hombre de estatus en la Italia del Renacimiento tardío. La luz cae suavemente sobre su rostro, modelando sus rasgos con un realismo que recuerda al Retrato de un Hombre con Manga Acolchada de Tiziano, pero aquí la atmósfera es más tranquila, más introspectiva.

Mientras que los retratados de Bronzino a menudo parecen distantes, Tiziano aporta una calidez y inmediatez a la presencia de Riminaldi. Se sabe poco sobre la historia temprana de Retrato de Ippolito Riminaldi, y ningún inventario contemporáneo menciona su paradero. Probablemente permaneció en manos privadas durante siglos, pasando silenciosamente por colecciones hasta su reemergencia en la era moderna. La atribución de la pintura a Tiziano ha sido respaldada por análisis estilísticos, particularmente el tratamiento de los tonos de piel y el sutil juego de luz.

Hoy en día, se reconoce como un excelente ejemplo de la tradición del retrato veneciano a finales del siglo XVII, y se erige como un testimonio de la influencia perdurable de Tiziano en el arte del retrato, incluso cuando los detalles de su origen siguen siendo tentadoramente inalcanzables.