Lorsque Titien a peint Portrait d'Ippolito Riminaldi vers 1600, il était déjà célébré à travers l'Europe, pourtant cette ressemblance particulière demeure entourée de mystère : aucun document contemporain ne détaille sa commande, et le modèle lui-même, Ippolito Riminaldi, est une figure sur laquelle on sait peu de choses. L'existence même de la peinture a suscité des débats : certains chercheurs ont remis en question si le sujet est vraiment Riminaldi, car aucun autre portrait confirmé de lui n'a survécu. L'attribution à Titien est largement acceptée, mais, comme pour de nombreuses œuvres tardives de son atelier, l'implication précise des assistants a été discutée pendant des siècles. Le portrait capture un jeune homme à l'apogée de la maîtrise de soi, son regard est direct mais contemplatif.

La main droite de Riminaldi repose sur une table, les doigts touchant légèrement une lettre fermée — une possible allusion à des devoirs diplomatiques ou à une correspondance privée. La richesse de sa tenue, avec son velours sombre et sa délicate dentelle, évoque à la fois la richesse et la sobre dignité attendue d'un homme de statut dans l'Italie de la fin de la Renaissance. La lumière tombe doucement sur son visage, modelant ses traits avec un réalisme qui rappelle le Portrait d'un Homme avec une Manche Matelassée de Titien, mais ici l'atmosphère est plus calme, plus introspective.

Alors que les modèles de Bronzino semblent souvent distants, Titien apporte une chaleur et une immédiateté à la présence de Riminaldi. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de Portrait d'Ippolito Riminaldi, et aucun inventaire contemporain ne mentionne son emplacement. Il a probablement été conservé dans des mains privées pendant des siècles, passant silencieusement par des collections jusqu'à sa réémergence à l'ère moderne. L'attribution de la peinture à Titien a été soutenue par des analyses stylistiques, en particulier le traitement des tons de peau et le subtil jeu de lumière.

Aujourd'hui, elle est reconnue comme un bel exemple de la tradition du portrait vénitien à la fin du XVIIe siècle, et elle se dresse comme un témoignage de l'influence durable de Titien sur l'art du portrait, même si les détails de son origine restent délicieusement hors de portée.