Когда Тициан писал Портрет Ипполито Риминальди около 1600 года, он уже был знаменит по всей Европе, но этот конкретный портрет остается окутанным тайной — нет современных записей, детализирующих его заказ, а сам сидящий, Ипполито Риминальди, является фигурой, о которой известно очень мало. Существование картины вызвало дебаты: некоторые ученые ставят под сомнение, действительно ли это Риминальди, так как не сохранилось других подтвержденных портретов его. Принадлежность к Тициану широко принимается, но, как и во многих поздних работах его мастерской, точное участие помощников обсуждается на протяжении веков.

Портрет запечатлевает молодого человека на пике самообладания, его взгляд прямой, но вдумчивый. Правая рука Риминальди покоится на столе, пальцы легонько касаются закрытого письма — возможная отсылка к дипломатическим обязанностям или частной переписке. Роскошь его наряда, с темным бархатом и тонким кружевом, говорит как о богатстве, так и о строгом достоинстве, ожидаемом от человека с высоким статусом в Италии позднего Ренессанса.

Свет мягко падает на его лицо, моделируя его черты с реализмом, который напоминает ранний Портрет мужчины с квилтированным рукавом, но здесь атмосфера тише, более интроспективна. Если сидящие у Бронзино часто кажутся отстраненными, то Тициан придает теплоту и непосредственность присутствию Риминальди. О ранней истории Портрета Ипполито Риминальди известно очень мало, и ни один современный инвентарь не упоминает о его местонахождении.

Вероятно, он оставался в частных руках на протяжении веков, тихо переходя из одной коллекции в другую, пока не появился в современную эпоху. Принадлежность картины Тициану была подтверждена стилистическим анализом, особенно в обработке тонов кожи и тонкой игре света. Сегодня она признана прекрасным примером венецианской портретной традиции на рубеже XVII века и служит свидетельством устойчивого влияния Тициана на искусство портрета, даже несмотря на то, что детали ее происхождения остаются интригующе недоступными.