Als Titian um 1600 Porträt von Ippolito Riminaldi malte, war er bereits in ganz Europa gefeiert, doch dieses besondere Abbild bleibt von Geheimnissen umhüllt – keine zeitgenössischen Aufzeichnungen dokumentieren seinen Auftrag, und der Dargestellte selbst, Ippolito Riminaldi, ist eine Figur, über die wenig bekannt ist. Die bloße Existenz des Gemäldes hat Debatten ausgelöst: Einige Wissenschaftler haben in Frage gestellt, ob das Sujet tatsächlich Riminaldi ist, da keine anderen bestätigten Porträts von ihm erhalten sind. Die Zuschreibung an Titian wird allgemein akzeptiert, aber wie bei vielen späten Werken aus seinem Atelier wird die genaue Beteiligung von Assistenten seit Jahrhunderten diskutiert. Das Porträt fängt einen jungen Mann in der Blüte seiner Selbstbeherrschung ein, sein Blick ist direkt, aber nachdenklich.

Riminaldis rechte Hand ruht auf einem Tisch, die Finger berühren leicht einen geschlossenen Brief – eine mögliche Anspielung auf diplomatische Pflichten oder private Korrespondenz. Der Reichtum seiner Kleidung, mit dunklem Samt und zarter Spitze, spricht sowohl von Wohlstand als auch von der nüchternen Würde, die von einem Mann von Rang im späten Renaissance-Italien erwartet wird. Das Licht fällt sanft über sein Gesicht und modelliert seine Züge mit einem Realismus, der an Titians früheres Porträt eines Mannes mit gepolsterter Ärmeln erinnert, doch hier ist die Atmosphäre ruhiger, introspektiver.

Während die Dargestellten von Bronzino oft distanziert wirken, bringt Titian eine Wärme und Unmittelbarkeit in Riminaldis Präsenz. Über die frühe Geschichte von Porträt von Ippolito Riminaldi ist wenig bekannt, und kein zeitgenössisches Inventar erwähnt seinen Verbleib. Es ist wahrscheinlich, dass es über Jahrhunderte in Privatbesitz blieb und still durch Sammlungen wanderte, bis es in der modernen Ära wieder auftauchte. Die Zuschreibung des Gemäldes an Titian wurde durch stilistische Analysen unterstützt, insbesondere durch die Behandlung von Hauttönen und das subtile Spiel mit Licht.

Heute wird es als feines Beispiel der venezianischen Porträttradition zu Beginn des 17. Jahrhunderts anerkannt und steht als Zeugnis für Titians anhaltenden Einfluss auf die Kunst der Porträtmalerei, auch wenn die Details seines Ursprungs verlockend unerreichbar bleiben.