Quando Tiziano dipinse Ritratto di Ippolito Riminaldi intorno al 1600, era già celebrato in tutta Europa, eppure questa particolare somiglianza rimane avvolta nel mistero: nessun documento contemporaneo dettaglia il suo incarico, e il soggetto stesso, Ippolito Riminaldi, è una figura di cui si sa poco. La stessa esistenza del dipinto ha suscitato dibattiti: alcuni studiosi hanno messo in discussione se il soggetto sia davvero Riminaldi, poiché non esistono altri ritratti confermati di lui. L'attribuzione a Tiziano è ampiamente accettata, ma, come per molte opere tardive del suo studio, il coinvolgimento preciso degli assistenti è stato discusso per secoli. Il ritratto cattura un giovane all'apice della padronanza di sé, il suo sguardo è diretto ma contemplativo.

La mano destra di Riminaldi poggia su un tavolo, le dita toccano leggermente una lettera chiusa, un possibile riferimento a doveri diplomatici o corrispondenza privata. La ricchezza del suo abbigliamento, con il suo velluto scuro e la delicata pizzo, parla sia di ricchezza che della sobria dignità attesa da un uomo di status nella tarda Italia rinascimentale. La luce cade dolcemente sul suo volto, modellando i suoi tratti con un realismo che ricorda il Ritratto di un Uomo con Manica Trapuntata di Tiziano, ma qui l'atmosfera è più tranquilla, più introspettiva.

Mentre i soggetti di Bronzino sembrano spesso distaccati, Tiziano porta una calore e immediatezza alla presenza di Riminaldi. Si sa poco sulla storia precoce di Ritratto di Ippolito Riminaldi, e nessun inventario contemporaneo menziona la sua posizione. Probabilmente è rimasto in mani private per secoli, passando silenziosamente attraverso collezioni fino alla sua riemersione nell'era moderna. L'attribuzione del dipinto a Tiziano è stata supportata da analisi stilistiche, in particolare il trattamento dei toni della pelle e il sottile gioco di luce.

Oggi è riconosciuto come un ottimo esempio della tradizione del ritratto veneziano all'inizio del XVII secolo, e si erge come un testimone dell'influenza duratura di Tiziano sull'arte del ritratto, anche se i dettagli della sua origine rimangono allettantemente fuori portata.