Quando Tiziano pintou Retrato de Ippolito Riminaldi por volta de 1600, ele já era celebrado em toda a Europa, no entanto, essa semelhança em particular permanece envolta em mistério — nenhum registro contemporâneo detalha seu comissionamento, e o próprio retratado, Ippolito Riminaldi, é uma figura sobre a qual pouco se sabe. A mera existência da pintura gerou debates: alguns estudiosos questionaram se o sujeito é realmente Riminaldi, já que não existem outros retratos confirmados dele. A atribuição a Tiziano é amplamente aceita, mas, como acontece com muitas obras tardias de seu ateliê, a participação precisa de assistentes tem sido discutida por séculos. O retrato captura um jovem no auge da autoconfiança, seu olhar é direto, mas contemplativo.

A mão direita de Riminaldi repousa sobre uma mesa, com os dedos tocando levemente uma carta fechada — uma possível alusão a deveres diplomáticos ou correspondência privada. A riqueza de sua vestimenta, com seu veludo escuro e delicada renda, fala tanto de riqueza quanto da sóbria dignidade esperada de um homem de status na Itália do final do Renascimento. A luz cai suavemente sobre seu rosto, modelando seus traços com um realismo que lembra o Retrato de um Homem com Manga Acolchoada de Tiziano, mas aqui a atmosfera é mais tranquila, mais introspectiva.

Enquanto os retratados de Bronzino muitas vezes parecem distantes, Tiziano traz uma calorosidade e imediata presença a Riminaldi. Pouco se sabe sobre a história inicial de Retrato de Ippolito Riminaldi, e nenhum inventário contemporâneo menciona seu paradeiro. É provável que tenha permanecido em mãos privadas por séculos, passando silenciosamente por coleções até sua reemergência na era moderna. A atribuição da pintura a Tiziano foi apoiada por análises estilísticas, particularmente o tratamento dos tons de pele e o sutil jogo de luz.

Hoje, é reconhecida como um excelente exemplo da tradição do retrato veneziano na virada do século XVII, e se destaca como um testemunho da influência duradoura de Tiziano na arte do retrato, mesmo que os detalhes de sua origem permaneçam tentadoramente fora de alcance.