En 1619, el joven Anthony van Dyck abordó un tema que ya había suscitado controversia durante siglos: el momento en que el obispo Ambrosio de Milán prohibió públicamente al emperador romano Teodosio entrar en la catedral, castigándolo por la masacre de Tesalónica en el año 390 d.C. El evento fue un choque definitorio entre el poder espiritual y el temporal, y la pintura de van Dyck es una de las primeras de un artista flamenco que trata este episodio dramático. El peso moral de la historia y su resonancia política la convirtieron en una favorita entre los mecenas de la Contrarreforma, ansiosos por afirmar la autoridad de la Iglesia sobre incluso los más poderosos gobernantes. Van Dyck congela la narrativa en el instante de la confrontación: Ambrosio, severo e inflexible, bloquea la entrada de la catedral con un brazo extendido, su rostro iluminado por un rayo de luz que lo distingue de la multitud.

Teodosio, humillado y envuelto en rojo imperial, se encuentra justo afuera, su séquito dudando detrás de él. El gesto del obispo es tanto una barrera literal como un símbolo de autoridad espiritual, mientras que los estandartes bajos de los soldados insinúan la sumisión del emperador. El drama se desarrolla contra el telón de fondo de la grandiosa arquitectura de Milán, representada con una gravedad que recuerda a la propia versión del mismo tema de Peter Paul Rubens, aunque las figuras de van Dyck son más delgadas y el ambiente más sombrío. La historia temprana de la pintura no está completamente documentada, pero probablemente surgió de la primera etapa de van Dyck en Amberes, cuando aún estaba bajo la influencia de Rubens y buscaba establecer su reputación con ambiciosas comisiones religiosas.

A lo largo de los siglos, el lienzo ha pasado por varias colecciones, su atribución a veces eclipsada por la fama de los retratos posteriores de van Dyck. Hoy, San Ambrosio impidiendo la entrada de Teodosio a la catedral de Milán se erige como un testimonio del poder narrativo de van Dyck y su compromiso con los grandes temas del Barroco, ofreciendo una vívida ventana a las ansiedades religiosas y políticas de la Europa de principios del siglo XVII.