Em 1619, o jovem Anthony van Dyck abordou um tema que já havia gerado controvérsia por séculos: o momento em que o bispo Ambrósio de Milão proibiu publicamente o imperador romano Teodósio de entrar na catedral, punindo-o pela massacre de Tessalônica em 390 d.C. O evento foi um choque definidor entre o poder espiritual e o temporal, e a pintura de van Dyck é uma das primeiras de um artista flamengo a tratar este episódio dramático. O peso moral da história e sua ressonância política a tornaram uma favorita entre os patronos da Contra-Reforma, ansiosos para afirmar a autoridade da Igreja sobre até mesmo os governantes mais poderosos. Van Dyck congela a narrativa no instante da confrontação: Ambrósio, severo e inflexível, bloqueia a entrada da catedral com um braço estendido, seu rosto iluminado por um raio de luz que o destaca da multidão.

Teodósio, humilhado e envolto em vermelho imperial, está logo do lado de fora, seu séquito hesitando atrás dele. O gesto do bispo é tanto uma barreira literal quanto um símbolo de autoridade espiritual, enquanto os estandartes abaixados dos soldados insinuam a submissão do imperador. O drama se desenrola contra o pano de fundo da grandiosa arquitetura de Milão, representada com uma gravidade que lembra a própria versão do mesmo tema de Peter Paul Rubens, embora as figuras de van Dyck sejam mais magras e o clima mais sombrio. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas provavelmente surgiu do primeiro período de van Dyck em Antuérpia, quando ele ainda estava sob a influência de Rubens e buscando estabelecer sua reputação com comissões religiosas ambiciosas.

Ao longo dos séculos, a tela passou por várias coleções, sua atribuição às vezes ofuscada pela fama dos retratos posteriores de van Dyck. Hoje, São Ambrósio impedindo Teodósio de entrar na catedral de Milão se ergue como um testemunho do poder narrativo de van Dyck e seu envolvimento com os grandes temas do Barroco, oferecendo uma vívida janela para as ansiedades religiosas e políticas da Europa do início do século XVII.