В 1619 году молодой Антоний ван Дейк взялся за тему, которая уже на протяжении веков вызывала споры: момент, когда епископ Амвросий Миланский публично запретил римскому императору Феодосию вход в собор, наказав его за резню в Фессалониках в 390 году нашей эры. Это событие стало решающим столкновением духовной и светской власти, а картина ван Дейка является одной из самых ранних работ фламандского художника, посвященных этому драматическому эпизоду. Моральная значимость и политическая резонансность этой истории сделали ее любимой среди покровителей Контрреформации, стремившихся утвердить авторитет Церкви даже над самыми могущественными правителями. Ван Дейк замораживает повествование в момент конфронтации: Амвросий, строгий и непоколебимый, преграждает вход в собор вытянутой рукой, его лицо освещено лучом света, который выделяет его из толпы.

Феодосий, смиренный и облаченный в имперский красный, стоит прямо за дверью, его свита колеблется позади него. Жест епископа является как буквальным барьером, так и символом духовной власти, в то время как опущенные знамена солдат намекают на подчинение императора. Драма разворачивается на фоне великолепной архитектуры Милана, изображенной с серьезностью, напоминающей о версии той же темы Питера Паула Рубенса, хотя фигуры ван Дейка более стройные, а настроение более мрачное. Ранняя история картины не полностью задокументирована, но она, вероятно, появилась в первый период работы ван Дейка в Антверпене, когда он все еще находился под влиянием Рубенса и стремился утвердить свою репутацию с помощью амбициозных религиозных заказов.

На протяжении веков холст прошел через несколько коллекций, его атрибуция иногда затмевалась известностью поздних портретов ван Дейка. Сегодня Святой Амвросий, запрещающий Феодосию вход в собор Милана стоит как свидетельство нарративной силы ван Дейка и его вовлеченности в грандиозные темы Барокко, предлагая яркое окно в религиозные и политические тревоги ранней Европы семнадцатого века.