Nadie sabe el nombre de la joven que mira desde Joven con sombrero, pero su cuello alargado y sus ojos almendrados se han convertido en un emblema de la singular visión de Amedeo Modigliani. Los orígenes de la pintura están envueltos en misterio: ni su fecha ni su medio están documentados de manera segura, y se distingue de los desnudos y retratos más famosos de Modigliani de artistas parisinos. Lo que es cierto es que, como muchas de sus obras, este retrato fue probablemente pintado en el estudio del artista en Montparnasse, donde trabajó febrilmente en los años previos a su muerte prematura en 1920. La cabeza inclinada de la modelo y su enigmática sonrisa invitan al espectador a un mundo privado, mientras que su sombrero de ala ancha proyecta una sombra que oculta y revela sus rasgos.

La estilización característica de Modigliani es evidente en el rostro alargado, el cuello esbelto y las formas simplificadas, rasgos inspirados en máscaras africanas y en el retrato del Renacimiento italiano. La mirada directa de la mujer, a la vez reservada e íntima, evoca la profunda profundidad psicológica que se encuentra en Retrato de Jeanne Hébuterne, pero aquí el anonimato de la modelo añade intriga a la pintura. A diferencia del realismo preciso de los retratos de sociedad de John Singer Sargent, el enfoque de Modigliani es destilar el carácter a través de la abstracción, centrándose en el estado de ánimo más que en la semejanza. El viaje de Joven con sombrero después de su creación está en gran medida no documentado, reflejando el destino de muchas obras de Modigliani que fueron dispersadas a través de manos privadas, a menudo vendidas para pagar las deudas del artista.

Si bien algunas de sus pinturas tienen procedencias bien trazadas, la historia temprana de este retrato sigue siendo oscura, apareciendo solo en exposiciones y catálogos posteriores. Hoy en día, se erige como un testimonio de la breve pero prolífica carrera de Modigliani, encarnando el espíritu de la Escuela de París y la creatividad inquieta de principios del siglo XX. Sus orígenes inciertos solo aumentan su atractivo, invitando a los espectadores a imaginar la vida y la historia de la modelo detrás del sombrero.