Personne ne connaît le nom de la jeune femme qui regarde depuis Jeune femme avec chapeau, mais son cou allongé et ses yeux en amande sont devenus un emblème de la vision singulière de Amedeo Modigliani. Les origines de la peinture sont entourées de mystère : ni sa date ni son médium ne sont documentés de manière fiable, et elle se distingue des nus et des portraits plus célèbres de Modigliani d'artistes parisiens. Ce qui est certain, c'est que, comme beaucoup de ses œuvres, ce portrait a probablement été peint dans l'atelier de l'artiste à Montparnasse, où il a travaillé fiévreusement dans les années précédant sa mort prématurée en 1920. La tête inclinée de la modèle et son sourire énigmatique invitent le spectateur dans un monde privé, tandis que son chapeau à larges bords projette une ombre qui cache et révèle ses traits.

La stylisation caractéristique de Modigliani est évidente dans le visage allongé, le cou élancé et les formes simplifiées, des traits inspirés par les masques africains et le portrait de la Renaissance italienne. Le regard direct de la femme, à la fois réservé et intime, rappelle la profondeur psychologique tranquille que l'on trouve dans Portrait de Jeanne Hébuterne, mais ici l'anonymat de la modèle ajoute à l'intrigue de la peinture. Contrairement au réalisme précis des portraits de société de John Singer Sargent, l'approche de Modigliani consiste à distiller le caractère à travers l'abstraction, se concentrant sur l'humeur plutôt que sur la ressemblance. Le parcours de Jeune femme avec chapeau après sa création est en grande partie non documenté, reflétant le destin de nombreuses œuvres de Modigliani qui ont été dispersées entre des mains privées, souvent vendues pour payer les dettes de l'artiste.

Bien que certaines de ses peintures aient des provenances bien établies, l'histoire précoce de ce portrait reste obscure, n'apparaissant que dans des expositions et des catalogues ultérieurs. Aujourd'hui, il se dresse comme un témoignage de la carrière brève mais prolifique de Modigliani, incarnant l'esprit de l'École de Paris et la créativité agitée du début du XXe siècle. Ses origines incertaines n'en augmentent que l'attrait, invitant les spectateurs à imaginer la vie et l'histoire de la modèle derrière le chapeau.