Nessuno conosce il nome della giovane donna che guarda da Giovane donna con cappello, ma il suo collo allungato e i suoi occhi a mandorla sono diventati un emblema della visione singolare di Amedeo Modigliani. Le origini del dipinto sono avvolte nel mistero: né la sua data né il suo mezzo sono documentati in modo sicuro, e si distingue dai nudi e dai ritratti più famosi di Modigliani di artisti parigini. Ciò che è certo è che, come molte delle sue opere, questo ritratto è stato probabilmente dipinto nello studio dell'artista a Montparnasse, dove ha lavorato febbrilmente negli anni precedenti alla sua prematura morte nel 1920. La testa inclinata della modella e il suo sorriso enigmatico invitano lo spettatore in un mondo privato, mentre il suo cappello a tesa larga proietta un'ombra che nasconde e rivela i suoi tratti.

La stilizzazione caratteristica di Modigliani è evidente nel volto allungato, nel collo snodato e nelle forme semplificate, tratti ispirati da maschere africane e dalla ritrattistica del Rinascimento italiano. Lo sguardo diretto della donna, al contempo riservato e intimo, ricorda la profonda profondità psicologica che si trova in Ritratto di Jeanne Hébuterne, ma qui l'anonimato della modella aggiunge intrigo al dipinto. A differenza del realismo preciso dei ritratti di società di John Singer Sargent, l'approccio di Modigliani è quello di distillare il carattere attraverso l'astrazione, concentrandosi sull'umore piuttosto che sulla somiglianza. Il percorso di Giovane donna con cappello dopo la sua creazione è in gran parte non documentato, riflettendo il destino di molte opere di Modigliani che sono state disperse tra mani private, spesso vendute per pagare i debiti dell'artista.

Sebbene alcuni dei suoi dipinti abbiano provenienze ben documentate, la storia iniziale di questo ritratto rimane oscura, riemergendo solo in mostre e cataloghi successivi. Oggi, si erge come un testimone della breve ma prolifica carriera di Modigliani, incarnando lo spirito della Scuola di Parigi e la creatività inquieta dell'inizio del ventesimo secolo. Le sue origini incerte ne aumentano solo il fascino, invitando gli spettatori a immaginare la vita e la storia della modella dietro il cappello.