Ninguém sabe o nome da jovem que olha de Jovem com chapéu, mas seu pescoço alongado e olhos amendoados tornaram-se um emblema da visão singular de Amedeo Modigliani. As origens da pintura estão envoltas em mistério: nem sua data nem seu meio estão documentados de forma segura, e ela se destaca dos nus e retratos mais famosos de Modigliani de artistas parisienses. O que é certo é que, como muitas de suas obras, este retrato foi provavelmente pintado no estúdio do artista em Montparnasse, onde trabalhou febrilmente nos anos que antecederam sua morte prematura em 1920. A cabeça inclinada da modelo e seu sorriso enigmático convidam o espectador a um mundo privado, enquanto seu chapéu de aba larga projeta uma sombra que oculta e revela seus traços.

A estilização característica de Modigliani é evidente no rosto alongado, pescoço esbelto e formas simplificadas, traços inspirados em máscaras africanas e na pintura de retratos do Renascimento italiano. O olhar direto da mulher, ao mesmo tempo reservado e íntimo, evoca a profunda profundidade psicológica encontrada em Retrato de Jeanne Hébuterne, mas aqui o anonimato da modelo acrescenta intriga à pintura. Ao contrário do realismo preciso dos retratos de sociedade de John Singer Sargent, a abordagem de Modigliani é destilar o caráter através da abstração, focando no clima em vez da semelhança. A jornada de Jovem com chapéu após sua criação é em grande parte não documentada, refletindo o destino de muitas obras de Modigliani que foram dispersas por mãos privadas, muitas vezes vendidas para pagar as dívidas do artista.

Embora algumas de suas pinturas tenham proveniências bem documentadas, a história inicial deste retrato permanece obscura, surgindo apenas em exposições e catálogos posteriores. Hoje, ele se ergue como um testemunho da breve, mas prolífica carreira de Modigliani, incorporando o espírito da Escola de Paris e a criatividade inquieta do início do século XX. Suas origens incertas apenas aumentam seu apelo, convidando os espectadores a imaginar a vida e a história da modelo por trás do chapéu.