Lorsque le trône portugais était au bord de la crise en 1578, Enrico—connu dans l'histoire sous le nom de Cardinal-Roi Henri I—se retrouva propulsé dans un rôle pour lequel il n'était jamais destiné. Portrait du Cardinal Roi Henri Ier du Portugal de Tintoretto capture ce monarque improbable, dont le bref règne (1578–1580) marqua la fin de la dynastie indépendante d'Aviz et prépara le terrain pour l'Union ibérique sous Philippe II d'Espagne. La création de la peinture vers 1600, deux décennies après la mort d'Enrico, reflète non seulement une fascination posthume pour l'homme qui portait à la fois la mitre et la couronne, mais aussi l'anxiété persistante concernant la succession qui hantait le Portugal pendant des générations. Tintoretto choisit de représenter Enrico à un moment d'introspection, son regard lointain, une main reposant sur la birette rouge de son cardinalat, l'autre touchant légèrement l'orbe doré de la souveraineté.

Les robes cramoisies, lourdes de brocart, signalent à la fois son autorité ecclésiastique et les fardeaux de la royauté. Un rayon de lumière tombe sur son visage, accentuant les rides de l'âge et de l'inquiétude—un effet qui rappelle les portraits tardifs de Titien, où la profondeur psychologique émerge de l'interaction entre ombre et lumière. L'arrière-plan est sombre, presque funèbre, soulignant le sentiment d'un homme pris entre le devoir spirituel et les exigences incessantes de l'État. L'histoire précoce de la peinture est incertaine ; aucun enregistrement contemporain de sa commande n'a survécu, et les chercheurs débattent de savoir si elle a été peinte pour un mécène portugais ou dans le cadre d'une série de portraits royaux pour un collectionneur vénitien.

Au fil des siècles, elle a passé silencieusement entre des mains privées, échappant aux guerres et dispersions qui ont éparpillé tant de portraits royaux. Ce n'est qu'au XIXe siècle qu'elle a réémergé, attribuée de manière variable à Tintoretto et son atelier, avant que le consensus ne se fixe sur la main tardive du maître. Aujourd'hui, Portrait du Cardinal Roi Henri Ier du Portugal se dresse comme une rare méditation vénitienne sur le destin ibérique, sa dignité sombre étant un témoignage tant du modèle que du peintre à la fin de leurs époques.