Peu de peintures de Sandro Botticelli sont aussi entourées d'incertitude que Madonna delle Grazie, créée vers 1470. Le médium de l'œuvre reste inconnu, et son histoire précoce est insaisissable, alimentant les spéculations parmi les chercheurs. Ce qui est certain, c'est que cette Madonna est devenue le centre de la dévotion locale à Florence, inspirant des copies et des imitations, bien que l'attribution de l'original ait longtemps été débattue.

Certains ont même affirmé qu'il s'agissait de l'œuvre du maître de Botticelli, Filippo Lippi, avant qu'une analyse stylistique ne confirme la main de Botticelli. La peinture se situe à la croisée des chemins de la carrière de Botticelli, capturant sa recherche précoce d'une voix personnelle. Au cœur de Madonna delle Grazie se trouve un moment d'intimité silencieuse : la Vierge incline doucement la tête vers l'Enfant Christ, qui, à son tour, lève la main dans un geste de bénédiction. Les yeux baissés de la Madonna et son expression tendre évoquent l'humilité et la grâce pour lesquelles elle est vénérée, tandis que les doigts potelés de l'Enfant Christ et son regard solennel suggèrent à la fois innocence et divinité.

L'arrière-plan, probablement autrefois doré ou peint avec des ornements délicats, aurait séparé les figures du monde, concentrant la dévotion du spectateur. L'approche de Botticelli ici est plus contenue que dans ses Madonnas ultérieures et plus décoratives, comme la Madonna du Magnificat, mettant l'accent sur l'humanité de ses sujets plutôt que sur un symbolisme élaboré. Le parcours de Madonna delle Grazie en tant qu'objet est marqué par des lacunes et des conjectures. Son commanditaire original est inconnu, et les premières localisations de la peinture se sont perdues dans l'histoire, bien qu'elle ait probablement orné une chapelle privée florentine.

Au fil des siècles, l'œuvre a passé entre plusieurs mains, parfois mal attribuée ou éclipsée par les retables plus célèbres de Botticelli. Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre clé de ses débuts, offrant un aperçu de la formation de Botticelli et de l'art dévotionnel de la Florence de la Renaissance, même si des questions sur sa provenance et ses matériaux restent sans réponse.