Pocas pinturas de Sandro Botticelli están tan envueltas en la incertidumbre como Madonna delle Grazie, creada alrededor de 1470. El medio de la obra sigue siendo desconocido, y su historia temprana es elusiva, alimentando la especulación entre los académicos. Lo que es seguro es que esta Madonna se convirtió en el centro de la devoción local en Florencia, inspirando copias e imitaciones, aunque la autoría del original fue debatida durante mucho tiempo.

Algunos incluso afirmaron que era obra del maestro de Botticelli, Filippo Lippi, antes de que un análisis estilístico confirmara la mano de Botticelli. La pintura se sitúa en el umbral de la carrera de Botticelli, capturando su búsqueda temprana de una voz personal. En el corazón de Madonna delle Grazie hay un momento de íntima quietud: la Virgen inclina suavemente su cabeza hacia el Niño Cristo, quien a su vez levanta su mano en un gesto de bendición. Los ojos bajos de la Madonna y su expresión tierna evocan la humildad y la gracia por las que es venerada, mientras que los dedos regordetes del Niño Cristo y su mirada solemne sugieren tanto inocencia como divinidad.

El fondo, que probablemente alguna vez estuvo dorado o pintado con delicados ornamentos, habría separado a las figuras del mundo, enfocando la devoción del espectador. El enfoque de Botticelli aquí es más contenido que en sus Madonnas posteriores y más decorativas, como la Madonna del Magnificat, enfatizando la humanidad de sus sujetos sobre un simbolismo elaborado. El viaje de Madonna delle Grazie como objeto está marcado por lagunas y conjeturas. Su patrocinador original es desconocido, y los primeros paraderos de la pintura se han perdido en la historia, aunque probablemente adornaba una capilla privada florentina.

A lo largo de los siglos, la obra pasó por varias manos, a veces mal atribuida o eclipsada por los más famosos retablos de Botticelli. Hoy en día, se reconoce como una obra clave de sus inicios, ofreciendo una visión de la formación de Botticelli y el arte devocional de la Florencia renacentista, incluso cuando las preguntas sobre su procedencia y materiales permanecen sin resolver.