Некоторые картины Сандро Боттичелли окутаны такой же неопределенностью, как и Мадонна делле Грации, созданная около 1470 года. Средство выполнения работы остается неизвестным, а ее ранняя история неясна, что порождает спекуляции среди ученых. Тем не менее, известно, что эта Мадонна стала центром местного поклонения во Флоренции, вдохновляя копии и подражания, однако авторство оригинала долго обсуждалось.

Некоторые даже утверждали, что это работа учителя Боттичелли, Филиппо Липпи, пока стилистический анализ не подтвердил авторство Боттичелли. Картина стоит на пороге карьеры Боттичелли, запечатлевая его ранние поиски личного голоса. В центре Мадонны делле Грации находится момент тихой близости: Дева Мария нежно наклоняет голову к Христу, который, в свою очередь, поднимает руку в жесте благословения.

Опущенные глаза Мадонны и нежное выражение лица вызывают чувство смирения и грации, за которые она почитается, в то время как пухлые пальцы Христова младенца и серьезный взгляд намекают как на невинность, так и на божественность. Фон, вероятно, когда-то был позолочен или расписан тонкими орнаментами, что отделяло фигуры от мира, сосредоточивая внимание зрителя на поклонении. Подход Боттичелли здесь более сдержан, чем в его поздних, более декоративных Мадоннах, таких как Мадонна с Магнификатом, подчеркивая человечность его персонажей, а не сложную символику.

Путешествие Мадонны делле Грации как объекта отмечено пробелами и предположениями. Ее первоначальный покровитель неизвестен, а ранние местонахождения картины утеряны в истории, хотя она, вероятно, украшала частную флорентийскую часовню. На протяжении веков работа переходила из рук в руки, иногда ошибочно приписывалась или затмевалась более известными алтарными картинами Боттичелли.

Сегодня она признана ключевым ранним произведением, предлагающим понимание формирования Боттичелли и религиозного искусства Ренессанса во Флоренции, хотя вопросы о ее происхождении и материалах остаются нерешенными.