Poucas pinturas de Sandro Botticelli estão tão envoltas em incerteza quanto Madonna delle Grazie, criada por volta de 1470. O meio da obra permanece desconhecido, e sua história inicial é elusiva, alimentando especulações entre os estudiosos. O que é certo é que esta Madonna se tornou o centro da devoção local em Florença, inspirando cópias e imitações, embora a autoria do original tenha sido debatida por muito tempo.

Alguns até afirmaram que era obra do mestre de Botticelli, Filippo Lippi, antes que uma análise estilística confirmasse a mão de Botticelli. A pintura está no limiar da carreira de Botticelli, capturando sua busca inicial por uma voz pessoal. No coração de Madonna delle Grazie está um momento de íntima quietude: a Virgem inclina suavemente a cabeça em direção ao Menino Cristo, que, por sua vez, levanta a mão em um gesto de bênção. Os olhos baixos da Madonna e sua expressão terna evocam a humildade e a graça pelas quais ela é venerada, enquanto os dedinhos rechonchudos do Menino Cristo e seu olhar solene sugerem tanto inocência quanto divindade.

O fundo, que provavelmente foi dourado ou pintado com delicados ornamentos, teria separado as figuras do mundo, focando a devoção do espectador. A abordagem de Botticelli aqui é mais contida do que em suas Madonnas posteriores e mais decorativas, como a Madonna do Magnificat, enfatizando a humanidade de seus sujeitos em vez de um simbolismo elaborado. A jornada de Madonna delle Grazie como objeto é marcada por lacunas e conjecturas. Seu patrono original é desconhecido, e os primeiros locais da pintura se perderam na história, embora provavelmente tenha adornado uma capela privada florentina.

Ao longo dos séculos, a obra passou por várias mãos, às vezes mal atribuída ou ofuscada pelos mais famosos altares de Botticelli. Hoje, é reconhecida como uma obra-chave de seus primeiros trabalhos, oferecendo uma visão sobre a formação de Botticelli e a arte devocional da Florença renascentista, mesmo que questões sobre sua procedência e materiais permaneçam sem resposta.