Poche opere di Sandro Botticelli sono avvolte nell'incertezza come Madonna delle Grazie, creata intorno al 1470. Il medium dell'opera rimane sconosciuto e la sua storia iniziale è sfuggente, alimentando le speculazioni tra gli studiosi. Ciò che è certo è che questa Madonna è diventata il centro della devozione locale a Firenze, ispirando copie e imitazioni, anche se l'attribuzione dell'originale è stata a lungo dibattuta.

Alcuni hanno persino affermato che fosse opera del maestro di Botticelli, Filippo Lippi, prima che un'analisi stilistica confermasse la mano di Botticelli. Il dipinto si colloca all'inizio della carriera di Botticelli, catturando la sua ricerca iniziale di una voce personale. Al centro di Madonna delle Grazie c'è un momento di intimità silenziosa: la Vergine inclina dolcemente la testa verso il Bambino Cristo, che a sua volta alza la mano in un gesto di benedizione. Gli occhi bassi della Madonna e la sua espressione tenera evocano l'umiltà e la grazia per cui è venerata, mentre le dita paffute del Bambino Cristo e il suo sguardo solenne suggeriscono sia innocenza che divinità.

Lo sfondo, probabilmente un tempo dorato o dipinto con delicati ornamenti, avrebbe separato le figure dal mondo, concentrando la devozione dello spettatore. L'approccio di Botticelli qui è più contenuto rispetto alle sue Madonne successive e più decorative, come la Madonna del Magnificat, enfatizzando l'umanità dei suoi soggetti piuttosto che un simbolismo elaborato. Il percorso di Madonna delle Grazie come oggetto è segnato da lacune e congetture. Il suo patrono originale è sconosciuto e i primi luoghi della pittura sono andati persi nella storia, anche se probabilmente adornava una cappella privata fiorentina.

Nel corso dei secoli, l'opera è passata di mano in mano, a volte attribuita erroneamente o oscurata dai più famosi altari di Botticelli. Oggi è riconosciuta come un'opera chiave dei suoi primi lavori, offrendo uno sguardo sulla formazione di Botticelli e sull'arte devozionale della Firenze rinascimentale, anche se le domande sulla sua provenienza e sui materiali rimangono irrisolte.