Peu d'œuvres de El Greco ont suscité autant de spéculations que Portrait d'un Gentilhomme de la Casa de Leiva, peint en 1580. L'identité du modèle reste un mystère, malgré le titre de la peinture qui le lie à la famille influente de la Casa de Leiva à Tolède. Aucun document contemporain ne confirme la commande, et l'absence de symboles héraldiques ou d'inscriptions a laissé les historiens de l'art débattre pour savoir si le portrait représente un individu spécifique ou s'il sert d'image idéalisée de la noblesse espagnole.

Le statut énigmatique de la peinture en a fait un point de référence pour les discussions sur les premières années de El Greco en Espagne et son approche du portrait. Le gentilhomme dans la peinture se détache sur un fond sombre et indéfini, son regard est direct mais réservé, sa main reposant légèrement sur sa poitrine, un geste qui peut signaler loyauté ou assurance. Le col blanc net et la sombre tenue noire évoquent la mode espagnole de la fin du XVIe siècle, tandis que les doigts allongés et le visage expressif portent la marque indéniable du style de El Greco. Contrairement à l'intensité psychologique que l'on trouve dans les œuvres religieuses ultérieures de El Greco, ici la présence du modèle est marquée par une dignité silencieuse et une retenue.

Comparé aux portraits de patriciens vénitiens de Titien, qui dégagent souvent une confiance mondaine, le gentilhomme de El Greco apparaît introspectif, presque méditatif, invitant les spectateurs à chercher un sens derrière son regard fixe. La provenance précoce de Portrait d'un Gentilhomme de la Casa de Leiva est incertaine, comme c'est souvent le cas pour de nombreuses œuvres séculaires de El Greco. On pense qu'il est resté dans des collections privées espagnoles pendant des siècles avant d'entrer dans le domaine public. L'attribution de la peinture à El Greco n'a jamais été sérieusement contestée, en raison de son traitement distinctif de la forme et des nuances psychologiques.

Aujourd'hui, elle se dresse comme un exemple important de l'adaptation de l'artiste aux goûts et à la société espagnols, faisant le lien entre sa formation vénitienne et les sommets expressifs de ses chefs-d'œuvre toledans ultérieurs. Son foyer actuel permet aux visiteurs de contempler à la fois l'identité du modèle et le génie en évolution de El Greco.