En 1915, au milieu de la turbulence de la Première Guerre mondiale et du tourbillon bohème de Montparnasse, Amedeo Modigliani a peint Portrait de Raymond—l'une des rares images de son ami proche Raymond, dont l'identité complète reste incertaine même aujourd'hui. Le modèle a été identifié de diverses manières comme Raymond Radiguet, le poète précoce, ou Raymond Laurent, un artiste collègue, mais aucune réponse définitive n'a émergé. Cette ambiguïté n'a fait qu'accroître la fascination pour l'œuvre, en faisant un point de référence pour ceux intrigués par les mystères du cercle de Modigliani.

La peinture capture un moment de la brève mais fiévreuse carrière parisienne de l'artiste, lorsqu'il était entouré de poètes, de peintres et d'exilés. Le modèle regarde vers l'extérieur avec le cou allongé et les yeux en amande qui sont des signatures du style de Modigliani, pourtant il y a ici une tranquillité particulière—un sens de réserve silencieuse. L'arrière-plan est une brume atténuée, poussant la figure en avant, tandis que les lignes simplifiées et le modelage sculptural du visage rappellent l'influence des masques africains et du portrait de la Renaissance italienne. Contrairement à l'intensité psychologique que l'on trouve dans les portraits de van Gogh, Modigliani rend Raymond avec un doux détachement, comme si les deux partageaient un moment de compréhension silencieuse.

Les mains, souvent omises dans ses portraits, sont absentes, concentrant toute l'attention sur l'expression énigmatique du modèle. La provenance exacte de Portrait de Raymond est difficile à retracer, comme c'est le cas pour de nombreuses œuvres des premières années parisiennes de Modigliani. On pense qu'elle est restée entre des mains privées pendant une grande partie de sa vie, n'apparaissant aux enchères que dans la seconde moitié du XXe siècle, lorsque l'intérêt renouvelé pour Modigliani l'a amenée à une plus grande attention. La peinture se dresse maintenant comme un témoignage de la vision unique de l'artiste à l'apogée du mouvement de la École de Paris, juste avant sa mort prématurée en 1920.

Ses mystères non résolus et l'identité du modèle continuent d'inviter à la spéculation, garantissant que le portrait reste aussi captivant aujourd'hui qu'il l'était à l'époque de l'artiste lui-même.