Lorsque Saint Grégoire le Grand adorant la Madonna est apparu sur le marché de l'art en 1730, il a immédiatement attiré l'attention pour son accent inhabituel sur la dévotion papale plutôt que sur les scènes plus courantes de la couronnement ou de l'assomption de la Vierge. Le sujet de la peinture—le Pape Grégoire Ier, connu sous le nom de "le Grand", à genoux devant la Madonna et l'Enfant—était un choix rare à l'époque de Rubens, qui représentait plus souvent des saints dans des moments de martyre ou d'extase. Certains historiens pensent que l'œuvre a été commandée par un ordre religieux cherchant à souligner l'humilité et la piété du papauté à une époque où l'Église catholique réaffirmait son autorité face aux défis protestants. La scène capture la vision légendaire de Grégoire, qui, selon la tradition, a reçu une apparition miraculeuse de la Vierge et de l'Enfant alors qu'il célébrait la messe.

Rubens fixe le moment où Grégoire, vêtu de somptueux habits papaux, lève les yeux avec émerveillement alors que la Madonna, trônant et lumineuse, tend la main pour une douce bénédiction. Des chérubins flottent à ses côtés, leurs visages illuminés par la curiosité, tandis qu'une chaîne dorée tenue par Grégoire symbolise le lien entre le terrestre et le divin. Le jeu dramatique de la lumière, avec la Madonna baignée d'une douce radiance et Grégoire dans l'ombre, intensifie le sentiment de révélation.

Comparé aux Madonnas plus sentimentales de Murillo, l'approche de Rubens est théâtrale, soulignant la grandeur et l'autorité de l'Église. L'histoire physique de cette peinture reste quelque peu obscure ; bien qu'attribuée à Peter Paul Rubens, certains chercheurs ont soulevé des questions sur son attribution, notant des différences dans le traitement par rapport à ses œuvres authentifiées. Sa provenance avant le XIXe siècle n'est pas claire, bien que des archives suggèrent qu'elle a passé par plusieurs collections privées en Flandre avant d'entrer dans la sphère publique. Aujourd'hui, la peinture est conservée dans un grand musée européen, où elle se dresse comme un témoignage de l'attrait durable de l'art religieux baroque et de l'héritage complexe de l'atelier de Rubens.

Qu'elle ait été entièrement peinte par le maître ou avec l'aide de son studio, elle continue d'inviter au débat et à l'admiration parmi les visiteurs et les chercheurs.