Quando San Gregorio Magno che adora la Madonna apparve sul mercato dell'arte nel 1730, attirò immediatamente l'attenzione per il suo inusuale focus sulla devozione papale piuttosto che sulle più comuni scene della coronazione o assunzione della Vergine. Il soggetto del dipinto—Papa Gregorio I, noto come "il Grande", inginocchiato davanti alla Madonna e al Bambino—fu una scelta rara nell'epoca di Rubens, che più spesso ritraeva santi in momenti di martirio o estasi. Alcuni storici credono che l'opera sia stata commissionata da un ordine religioso che cercava di enfatizzare l'umiltà e la pietà del papato in un momento in cui la Chiesa cattolica stava riaffermando la propria autorità in seguito alle sfide protestanti. La scena cattura la leggendaria visione di Gregorio, che, secondo la tradizione, ricevette un'apparizione miracolosa della Vergine e del Bambino mentre celebrava la Messa.

Rubens fissa il momento in cui Gregorio, vestito con sfarzosi abiti papali, guarda in alto con stupore mentre la Madonna, troneggiante e luminosa, tende la mano in una dolce benedizione. Cherubini fluttuano al suo fianco, i loro volti illuminati dalla curiosità, mentre una catena dorata tenuta da Gregorio simboleggia il legame tra il terreno e il divino. Il drammatico gioco di luci, con la Madonna avvolta in una dolce radianza e Gregorio nell'ombra, intensifica il senso di rivelazione.

Rispetto alle Madonne più sentimentali di Murillo, l'approccio di Rubens è teatrale, enfatizzando la grandezza e l'autorità della Chiesa. La storia fisica di questo dipinto rimane piuttosto oscura; sebbene sia attribuito a Peter Paul Rubens, alcuni studiosi hanno sollevato domande sulla sua paternità, notando differenze nel trattamento rispetto alle sue opere autenticate. La sua provenienza prima del XIX secolo non è chiara, sebbene i registri suggeriscano che sia passata attraverso diverse collezioni private in Fiandre prima di entrare nella sfera pubblica. Oggi, il dipinto è ospitato in un importante museo europeo, dove si erge come un testimone dell'appeal duraturo dell'arte religiosa barocca e del complesso lascito della bottega di Rubens.

Che sia stato dipinto interamente dal maestro o con l'aiuto del suo studio, continua a invitare al dibattito e all'ammirazione tra visitatori e studiosi.