Lorsque Caravaggio a peint La Sainte Famille avec Saint Jean-Baptiste vers 1600, il était déjà notoire pour son réalisme radical et les controverses qui l'entouraient. Cette œuvre est particulièrement intrigante car son attribution et sa provenance ont longtemps été débattues : bien que certaines sources anciennes mentionnent une Sainte Famille de Caravaggio dans la collection d'Ottavio Costa, son emplacement et même son médium restent incertains. L'éclairage dramatique de la peinture et sa composition intime, cependant, sont incontestablement en accord avec la période romaine de l'artiste, lorsqu'il redéfinissait l'art religieux pour un nouveau siècle. Dans cette scène, Caravaggio capture la Sainte Famille—Marie, Joseph et l'enfant Jésus—à un moment d'intimité tranquille, avec le jeune Saint Jean-Baptiste qui observe.

Les figures sont serrées les unes contre les autres, leurs gestes sont tendres et protecteurs : Marie berce son fils, tandis que Joseph se penche, sa main reposant de manière rassurante sur le dos de l'enfant. Saint Jean, reconnaissable par son vêtement simple et sa croix en roseau, regarde Jésus, symbolisant son futur rôle de précurseur. La lumière, tombant brusquement d'un côté, sculpte les formes dans l'obscurité, concentrant l'attention sur l'échange émotionnel plutôt que sur l'iconographie traditionnelle.

Contrairement aux Santes Familles sereines et idéalisées de Raphaël, les figures de Caravaggio sont robustes et réelles, leur humanité accentuée par le jeu d'ombres et de chair. L'histoire ultérieure de La Sainte Famille avec Saint Jean-Baptiste est aussi obscure que sa composition. Bien que certains documents suggèrent qu'elle faisait autrefois partie d'une collection romaine éminente, le parcours exact de la peinture à travers le temps n'est pas clair, et son attribution a parfois été remise en question en raison du manque de documentation précoce et de l'existence de plusieurs copies et variantes. Aujourd'hui, elle est souvent citée comme un exemple clé des premières œuvres religieuses de Caravaggio, incarnant la franchise et l'intensité psychologique qui influenceraient des générations de peintres baroques.

Sa localisation actuelle et son médium demeurent des sujets de discussion académique, un mystère approprié pour une œuvre d'un artiste dont la vie et l'art étaient toujours à la limite du connu.