Lorsque Sandro Botticelli a peint La Transfiguration, Saint Jérôme et Saint Augustin vers 1500, il entrait dans les dernières années de sa carrière, une période marquée par un fervent religieux croissant à Florence et l'influence du prédicateur ardent Savonarole. Cette œuvre se distingue par l'union de trois figures monumentales : le Christ, Saint Jérôme et Saint Augustin, qui partagent rarement le même espace pictural. La composition et le sujet de la peinture ont conduit les chercheurs à spéculer qu'elle a été commandée pour une institution religieuse érudite, peut-être un monastère ou une confrérie dédiée à l'étude et à la contemplation, bien qu'aucun enregistrement définitif de son patron original n'ait survécu. Au cœur de la peinture, le Christ est montré au moment de la Transfiguration, sa figure radieuse et élevée au-dessus du plan terrestre, flanquée de Moïse et d'Élie.

En dessous, Saint Jérôme, connu pour sa traduction de la Bible en latin, et Saint Augustin, le philosophe-évêque, sont représentés en profonde contemplation, leurs gestes et attributs—le lion de Jérôme et la mitre épiscopale d'Augustin—les identifiant de manière indiscutable. Le contraste dramatique de lumière, avec le Christ baigné de brillance et les saints à moitié ombragés, souligne la division entre la révélation divine et la compréhension humaine. Contrairement à la Transfiguration ultérieure de Raphaël, qui déborde de mouvement tumultueux, la version de Botticelli est marquée par une gravité silencieuse, invitant le spectateur à méditer sur les mystères de la foi et de l'intellect. L'histoire physique de La Transfiguration, Saint Jérôme et Saint Augustin reste en partie enveloppée de mystère, comme c'est souvent le cas avec les œuvres tardives de Botticelli.

On ne sait pas quand la peinture a quitté son cadre original, mais au XIXe siècle, elle faisait partie d'une collection privée en Italie, avant d'entrer dans la sphère publique par l'acquisition d'un grand musée. Aujourd'hui, elle est reconnue comme un témoignage du style évolutif de Botticelli dans ses dernières années, lorsque sa palette est devenue plus austère et ses figures plus introspectives. Le mélange de profondeur théologique et de subtilité psychologique de la peinture en a fait un sujet d'étude continu, surtout alors que les chercheurs continuent de réévaluer l'héritage de Botticelli au-delà de ses mythologies célébrées.