Nel 1628, la corte di Madrid assistette a una rara convergenza di potere dinastico e genio artistico: Peter Paul Rubens, in qualità di diplomatico per i Paesi Bassi spagnoli, dipinse il ritratto di Ana Dorotea, la figlia illegittima dell'imperatore Rodolfo II, che aveva preso il velo nel Convento delle Descalzas Reales. Non si trattava di una commissione ordinaria; era un gesto diplomatico, catturando una principessa degli Asburgo che, sebbene reclusa, rimaneva un legame vivo tra le corti di Vienna e Madrid. Il dipinto è una testimonianza della complessa rete di alleanze europee, dove anche la vita tranquilla di una monaca poteva avere un peso politico. Rubens sceglie di mostrare Ana Dorotea nel suo abito, con uno sguardo calmo ma diretto, le mani delicatamente unite sul petto.

Il velo bianco incornicia il suo viso, enfatizzando sia il suo impegno spirituale che la sua nascita nobile; una delicata catena con una croce pende dal suo collo, segnalando la sua devozione. La luce dorata e morbida che Rubens impiega conferisce ai suoi tratti un realismo delicato, lontano dalla rigidità formale di molti ritratti reali dell'epoca. A differenza delle rappresentazioni più contenute delle principesse spagnole di Sofonisba Anguissola, Rubens infonde ad Ana Dorotea un senso di vita interiore, suggerendo sia umiltà che autorità silenziosa.

Ogni dettaglio—fino alla cura nella rappresentazione delle pieghe dell'abito—parla della sua doppia identità come reale e religiosa. Il mezzo esatto di questo ritratto rimane incerto, sebbene si sappia che Rubens lavorava sia a olio su tela che su tavola durante il suo soggiorno a Madrid. La sua provenienza è strettamente legata alle Descalzas Reales, il convento reale che ospitava molte donne degli Asburgo, e probabilmente rimase all'interno delle sue mura per secoli. Oggi, il dipinto fa parte delle collezioni reali spagnole, un promemoria del breve ma influente soggiorno di Rubens in Spagna, che ha lasciato un'impronta duratura sia sul suo stile che sulla ritrattistica della corte spagnola.

Sebbene non sia stato riprodotto così ampiamente come le sue scene mitologiche, quest'opera si distingue per la sua intimità e la sottile diplomazia intrecciata nella sua creazione.