Quando Fra Angelico dipinse Angelo dell'Annunciazione nel 1422, era un giovane frate nel convento domenicano di San Domenico a Fiesole, appena fuori Firenze. Quest'opera è tra i suoi trattamenti più antichi dell'Annunciazione, un soggetto che avrebbe ripreso nel corso della sua vita, affinando la sua visione ogni volta. Ciò che rende questa pittura particolarmente intrigante è che si trova sulla soglia tra il gotico e il rinascimento: la carriera dell'artista, e in effetti tutta la pittura fiorentina, stava per cambiare per sempre.

L'angelo delicato e etereo qui è un presagio non solo dell'Incarnazione, ma di una nuova era nell'arte. Il momento scelto da Fra Angelico è l'istante in cui l'arcangelo Gabriele arriva, portando il messaggio che Maria darà alla luce il bambino Cristo. La mano dell'angelo è sollevata in saluto, le dita distese in un gesto di pace e benedizione, mentre la testa si inclina con dolce umiltà. La foglia d'oro irradia dalle ali e dalla veste dell'angelo, un riferimento alla tradizione medievale, ma il morbido modellato della figura e l'ombra sottile accennano al nuovo naturalismo che fiorisce a Firenze.

A differenza delle confrontazioni più drammatiche dipinte da Simone Martini o, più tardi, della grandezza architettonica delle Annunciazioni di Leonardo da Vinci, l'angelo di Fra Angelico è silenzioso, quasi senza peso, con il messaggio che pende ancora nell'aria. Il patrono originale di Angelo dell'Annunciazione non è registrato, ma le sue piccole dimensioni e il carattere devozionale suggeriscono che fosse destinato alla preghiera privata, forse per un membro dell'ordine domenicano. Nel corso dei secoli, le origini precise del dipinto e il suo medium sono svaniti dai registri, ma la sua importanza come opera precoce di Fra Angelico è solo aumentata. Oggi è riconosciuto come un pezzo chiave per comprendere la transizione dell'artista dal gotico internazionale al rinascimento precoce.

Sebbene il suo viaggio fisico sia meno documentato rispetto ad alcune delle sue opere d'altare più grandi, Angelo dell'Annunciazione rimane un punto di riferimento per gli studiosi che tracciano l'evoluzione dell'immagine religiosa nella Italia del XV secolo.