Nessun dipinto degli apostoli di El Greco è esattamente uguale a un altro, e la serie a cui appartiene Apostolo San Taddeo (Giuda) ha a lungo affascinato studiosi per il suo incerto scopo originale. Alcuni credono che questi ritratti allungati ed espressivi siano stati creati per l'Ospedale di Santiago a Toledo, mentre altri suggeriscono che fossero destinati alla devozione privata o come modelli per un grande altare. La mancanza di documentazione e la dispersione della serie in collezioni in Europa e America hanno solo approfondito il mistero.

Ciò che è certo è che gli apostoli di El Greco, incluso San Taddeo, segnano una rottura radicale con i santi calmi e idealizzati dell'arte rinascimentale precedente. In questo dipinto, El Greco cattura San Taddeo—noto anche come Giuda—nel momento di una quiete introspettiva. Lo sguardo indagatore dell'apostolo e le sue mani strettamente intrecciate suggeriscono sia il peso che la speranza della sua missione di diffondere il Vangelo dopo la morte di Cristo. L'uso caratteristico dell'artista di forme allungate e drappeggi vorticosi intensifica il senso di tensione spirituale.

San Taddeo tiene un bastone, simbolo del suo martirio, mentre la luce fredda e ultraterrena lo isola dal mondo, concentrando l'attenzione sulla sua determinazione interiore. Rispetto agli apostoli più terreni e muscolosi di Caravaggio, il santo di El Greco sembra fluttuare tra terra e cielo, la sua fede resa visibile nella stessa distorsione del suo corpo. Le origini precise e la storia precoce di Apostolo San Taddeo (Giuda) rimangono incerte, come spesso accade con le opere del tardo periodo toledano di El Greco. Sebbene la serie sia stata probabilmente commissionata alla fine del XVI secolo o all'inizio del XVII secolo, la mancanza di registrazioni sopravvissute lascia spazio al dibattito.

Nel corso dei secoli, i ritratti individuali degli apostoli sono stati separati e acquisiti da musei e collezionisti in tutto il mondo, rendendo la riunificazione una sfida. Oggi, questo dipinto si erge come un testimone della visione singolare di El Greco, collegando le tradizioni del Rinascimento e lo stile Manierista emergente, e offrendo una meditazione inquietante sulla fede e sull'individualità.